(E)-2-(3-(2-thienyl)acryloyl)pyridine | 716377-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(3-(2-thienyl)acryloyl)pyridine
• 英文别名: (E)-3-(thiophen-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)-prop-2-en-1-one；3-(pyridin-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)propenone；1-(2-Pyridinyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-1-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 716377-89-8
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: SCYJTOXGAXKLKG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(2-thienyl)acryloyl)pyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00469
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-(2-thienyl)acryloyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的基于环Di-AMP的人工金属核酶，用于对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000652

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• An Efficient Cyclic Di-AMP Based Artificial Metalloribozyme for Enantioselective Diels-Alder Reactions
  作者：Qianqian Qi、Shuting Lv、Min Hao、Xingchen Dong、Youkun Gu、Peizhe Wu、Wenyue Zhang、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000652

  日期：2020.8.2

  A small cyclic RNA of c‐di‐AMP and Cu2+ ions could assemble into an artificial metalloribozyme, that is able to catalyze the enantioselective Diels–Alder reactions with up to 80 % ee . The presence of c‐di‐AMP in the metalloribozyme not only achieves the chirality transfer but also gives rise to a significant rate enhancement.

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。
• Solvent-free enantioselective conjugate addition and bioactivities of nitromethane to Chalcone containing pyridine
  作者：Guoping Zhang、Chun Zhu、Dengyue Liu、Jianke Pan、Jian Zhang、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.063

  日期：2017.1

  catalysts in the enantioselective Michael additions of nitromethane to α,β-unsaturated ketones containing pyridine. The best results were obtained with the bifunctional catalyst prepared from 3,5-di(trifluoromethyl)-aniline under solvent-free conditions. This thiourea promoted the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl ketones. The origins of enantioselectivity were further

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。
• An Efficient and Direct Synthesis of New 2,2′-Bipyridine Derivatives via Microwave-assisted Three-component Reaction
  作者：Shujiang Tu、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang、Runhong Jia、Changsheng Yao

  DOI：10.1246/cl.2006.1338

  日期：2006.12

  A series of new 2,2′-bipyridine derivatives were synthesized via three-component reactions of 3-aryl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ones, malononitrile, and aromatic amines in DMF under microwave irradiation. It is an efficient and promising synthetic strategy to construct 2,2′-bipyridine skeleton.

  在微波辐照下，在 DMF 中通过 3-芳基-1-(吡啶-2-基)丙-2-烯-1-酮、丙二腈和芳香胺的三组分反应合成了一系列新的 2,2′-联吡啶衍生物。这是一种构建 2,2′-联吡啶骨架的高效而有前景的合成策略。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。