2-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromene-3-carboxamide | 51980-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-phenacylchromene-3-carboxamide
• CAS: 51980-94-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: ZUBKMEWPQAEFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromene-3-carboxamide 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-3-(2-oxo-2H-3-chromenylcarbonylamino)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1023704021460
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 、 2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021244929340

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Antiproliferative activity of 2,3-disubstituted indoles toward apoptosis-resistant cancers cells
  作者：Igor V. Magedov、Florence Lefranc、Liliya V. Frolova、Laetitia Moreno Y. Banuls、Amanda S. Peretti、Snezna Rogelj、Véronique Mathieu、Robert Kiss、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.110

  日期：2013.6

  Many types of cancer, including glioma, melanoma, NSCLC, among others, are resistant to apoptosis induction and poorly responsive to current therapies with propaptotic agents. We describe a series of 2,3-disubstituted indoles, which display cytostatic rather than cytotoxic effects in cancer cells, and serve as a new chemical scaffold to develop anticancer agents capable of combating apoptosis-resistant cancers associated with dismal prognoses. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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  作者：N. M. Przheval'skii、N. S. Skvortsova、I. V. Magedov

  DOI：10.1023/a:1021244929340

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  作者：N. M. Przheval'skii

  DOI：10.1023/a:1023704021460

  日期：——