2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 | 87100-28-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷
• 中文别名: 苄基硼酸频呐醇酯；苄基频哪酯；苄基硼酸频哪醇酯；2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷
• 英文名称: pinacol benzylboronate
• 英文别名: 2-benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；benzylboronic acid pinacol ester；benzyl pinacol boronic ester；benzyl boronic pinacol ester；Bn-Bpin
• CAS: 87100-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₂
• mdl: MFCD05663841
• 分子量: 218.104
• InChiKey: YCNQPAVKQPLZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C0.15 mm Hg
• 密度：
  0.980 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免接触氧化物和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Benzylboronic acid pinacol ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolane
别名
: C13H19BO2
分子式
: 218.1 g/mol
分子量
成分 浓度
Benzylboronic acid pinacol ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 87100-28-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
65 °C 在 0.20 hPa
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.98 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧戊硼烷

2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧戊硼烷是一种硼酯化合物，广泛用作合成天然产物和药物分子的中间体。此外，它也是Suzuki-Miyaura偶联反应的重要基本原料。

制备

将苄溴（2g，11.7mmol）溶解在无水DMF（40mL）中，加入联硼酸频哪醇酯（4.45g，17.5mmol）、溴化亚铜（340mg，2.3mmol）和叔丁醇钠（1.69g，17.5mmol），并用氩气置换反应瓶中的空气进行保护。在80℃下反应10小时后，冷却至室温，过滤除去不溶物，并用少量乙酸乙酯洗涤滤饼。合并滤液后，加入适量水以乙酸乙酯萃取。收集有机层经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩并使用硅胶柱层析纯化（洗脱剂为PE/EtOAc=40:1），最终得到产品无色油状物1.78克，收率为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接立体有择胺化

  摘要：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。

  DOI：

  10.1021/ja305448w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylacetate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679
• 作为试剂：
  描述：

  7-(2-benzyloxycarbonylethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 1,4-环己二烯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium hydride 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent Ring-Fused 2-Pyridone Peptidomimetics

  摘要：

  Thiazolino fused 2-pyridone peptidomimetics are of significant biological importance due to their ability to interfere with adhesive fiber formation in uropathogenic Escherichia coli and oligomerization of amyloid fibers. We have developed an efficient synthetic route to fluorescent BODIPY analogues, with structural diversification from a key intermediate enabling introduction of C-2 substituents and late incorporation of the BODIPY moiety. A mild lithium halide mediated hydrolysis enabled preparation of peptidomimetic fluorophores with useful photophysical properties for further chemical biology applications.

  DOI：

  10.1021/jo401844y

文献信息

• An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions: Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol % of Magnesium
  作者：Christine Pintaric、Sandra Olivero、Yves Gimbert、Pierre Y. Chavant、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/ja1052973

  日期：2010.9.1

  Mg in catalytic amounts as the only metal permits the reductive coupling between benzyl halides and pinacolborane. HBpin acts both as an electrophile and as a reducing agent to regenerate an organomagnesium species in situ. An hydride oxidation mechanism is proposed on the basis of DFT calculations.

  催化量的镁作为唯一的金属允许苄基卤化物和频哪醇硼烷之间的还原偶联。HBpin 既作为亲电子试剂又作为还原剂在原位再生有机镁物质。在 DFT 计算的基础上提出了氢化物氧化机理。
• PROCESS FOR PREPARING BORONIC ACIDS AND ESTERS IN THE PRESENCE OF MAGNESIUM METAL
  申请人：Dunach Isabel

  公开号：US20110282090A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the process for preparing a boronic acid or ester chemically, in which an aromatic compound is reacted with a boronating agent, in the presence of magnesium metal (Mg 0 ). The invention also relates to the boronic acids or esters that can be obtained by means of this process and to the use thereof for example as a synthesis intermediate, in the Suzuki reaction, in the pharmaceutical or alternatively electronics field.

  本发明涉及一种制备硼酸或酯的化学过程，其中芳香化合物在镁金属（Mg0）存在下与硼化剂发生反应。该发明还涉及通过该过程可以获得的硼酸或酯，以及其作为合成中间体、在Suzuki反应中、在制药或电子领域中的用途。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190185451A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds and compositions for modulating fibroblast activation protein (FAP) are described. The compounds and compositions may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases, including hyperproliferative diseases.

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。
• Structure-Based Optimization and Discovery of M3258, a Specific Inhibitor of the Immunoproteasome Subunit LMP7 (β5i)
  作者：Markus Klein、Michael Busch、Manja Friese-Hamim、Stefano Crosignani、Thomas Fuchss、Djordje Musil、Felix Rohdich、Michael P. Sanderson、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、Gina Walter-Bausch、Ugo Zanelli、Philip Hewitt、Christina Esdar、Oliver Schadt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00604

  日期：2021.7.22

  acids, which selectively inhibit LMP7 while sparing all other subunits. The exploitation of structural differences between the proteasome subunits culminated in the identification of the highly potent, exquisitely selective, and orally available LMP7 inhibitor 50 (M3258). Based on the strong antitumor activity observed with M3258 in MM models and a favorable preclinical data package, a phase I clinical

  蛋白酶体是泛素依赖性蛋白质降解途径中广泛表达的关键成分，其中包含具有催化活性的亚基（β1、β2 和 β5）。LMP7 (β5i) 是免疫蛋白酶体的一个亚基，是一种主要在造血细胞中表达的诱导型异构体。用于治疗多发性骨髓瘤 (MM) 的临床有效的泛蛋白酶体抑制剂非选择性靶向 LMP7 和组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的其他亚基，具有相当的效力，这可能会限制这些药物的治疗适用性。在这里，我们描述了新型酰氨基硼酸的发现和基于结构的命中优化，它选择性地抑制 LMP7，同时保留所有其他亚基。对蛋白酶体亚基之间结构差异的开发最终确定了高效能，50 (M3258)。基于 M3258 在 MM 模型中观察到的强大抗肿瘤活性和有利的临床前数据包，在复发/难治性 MM 患者中启动了 I 期临床试验。

表征谱图