2-(1,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1070704-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(S)-alpha-Benzylbenzyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(1S)-1,2-diphenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1070704-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₅BO₂
• 分子量: 308.228
• InChiKey: HKYQZMRQHKZQJJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoromethansulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,2-diphenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化格氏衍生硼“Ate”络合物与 C(sp2) 卤化物或三氟甲磺酸酯之间的连接交叉偶联：NaOTf 作为格氏活化剂和卤化物清除剂

  摘要：

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12663

文献信息

• Ni-catalyzed hydroboration and hydrosilylation of olefins with diboron and silylborane
  作者：Toshiyuki Kamei、Sohshi Nishino、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Herein we report a Ni-catalyzed formal hydroboration of olefins, which afforded anti-Markovnikov-type alkylboranes with B2pin2 and a stoichiometric amount of water. Formal hydrosilylation using air- and moisture-sensitive silylboranes also proceeded under optimized conditions. The reaction with trans-stilbene and D2O resulted in 1,2-H migration, which suggested that the reaction proceeded via β-hydride

  在本文中，我们报道了烯烃的Ni催化的正式硼氢化，提供了具有B 2 pin 2和化学计量的水的反马氏复合型烷基硼烷。使用对空气和湿气敏感的甲硅烷基硼烷的正式氢化硅烷化反应也在优化条件下进行。与反式二苯乙烯和D 2 O的反应导致1,2-H迁移，这表明该反应是通过β-氢化物消除和重新插入机理进行的。
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。
• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。