2-benzhydryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 797762-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(diphenylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(Diphenylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 797762-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• 分子量: 294.201
• InChiKey: PRJXYOOTVRHBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以15.5 mg的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的无金属直接脱氧硼酰化

  摘要：

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03813
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-benzhydryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的无金属直接脱氧硼酰化

  摘要：

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03813

文献信息

• Decarboxylative borylation
  作者：Chao Li、Jie Wang、Lisa M. Barton、Shan Yu、Maoqun Tian、David S. Peters、Manoj Kumar、Antony W. Yu、Kristen A. Johnson、Arnab K. Chatterjee、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aam7355

  日期：2017.6.9

  functionalized alkyl boronate esters from abundant carboxylic substituents. This broad-scope nickel-catalyzed reaction uses the same activating principle as amide bond formation to replace a carboxylic acid moiety with a boronate ester. Application to peptides allowed expedient preparations of α-amino boronic acids, often with high stereoselectivity, thereby facilitating synthesis of the alkyl boronic acid drugs

  用碳酸交换硼酸 碳键合硼酸及其酯被广泛用作偶联伙伴以形成碳-碳键。最近，这些化学品本身就引起了制药业的兴趣。李等人。报道了一种使用邻苯二甲酰亚胺活化剂用硼酸酯代替羧酸的多功能镍催化工艺。该反应非常适合复杂分子的后期修饰。作者使用这种方法生产了一种有效的体外人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，这是治疗炎症性肺病的一个重要目标。科学，这个问题 p。eaam7355 镍催化多种化合物中的羧酸基团被硼酸和酯取代。介绍 硼酸是一种在材料科学中具有巨大效用的官能团，化学传感器开发和药物发现。在药物化学中，硼酸已被用作各种结构基序（生物等排体）的替代品，以提高先导化合物的效力或药代动力学特征。然而，烷基硼酸的广泛掺入在很大程度上受到与其制备相关的挑战的阻碍。因此，目前只有两种烷基硼酸在临床上使用，即万珂（Velcade）和宁拉罗（Ninlaro）。很少有方法能够从容易获得的起始材料中提供烷基硼酸酯；大多数表现
• Practical Synthesis of Allyl, Allenyl, and Benzyl Boronates through S_N1′-Type Borylation under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Yuka Hachiya、Hidenori Nishio、Yohei Fukuta、Tomoya Toyomasu、Kosa Kobayashi、Yosuke Masaki、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.0c03771

  日期：2021.1.15

  Efficient borylation of sp3 C–O bonds by supported Au catalysts is described. Au nanoparticles supported on TiO2 showed high activity under mild conditions employing low catalyst loading conditions without the aid of any additives, such as phosphine and bases. A variety of allyl, propargyl, and benzyl substrates participated in the heterogeneously catalyzed reactions to furnish the corresponding allyl

  描述了负载型Au催化剂对sp 3 C–O键的有效硼化作用。负载在TiO 2上的Au纳米颗粒在温和条件下采用低催化剂负载条件显示出高活性，而无需任何添加剂，例如膦和碱。各种烯丙基，炔丙基和苄基底物参与了非均相催化反应，以高产率提供了相应的烯丙基，烯丙基和苄基硼酸酯。此外，Au / TiO 2对烯丙基和苄基醇的直接硼化也有效。基于Hammett研究和控制实验的机理研究表明，负载型Au催化剂上的sp 3 C–O键硼化通过S N进行1'型机制涉及碳阳离子中间体的形成。负载的金催化剂的高活性，可重复使用性和环境相容性以及反应体系的可扩展性使有价值的有机硼化合物的实际合成成为可能。
• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• C(sp³)–H Selective Benzylic Borylation by In Situ Reduced Ultrasmall Ni Species on CeO₂
  作者：Daichi Yoshii、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.1c00185

  日期：2021.2.19

  efficient heterogeneous catalyst for the selective borylation of benzylic C(sp3)–H bonds of alkylarenes including secondary derivatives, using pinacolborane as the borylating agent. A thorough physicochemical analysis reveals that in situ reduced ultrasmall Ni species on CeO2 during the reaction are the actual active species responsible for the borylation.

  在本文中，我们报道了使用频哪醇硼烷作为硼化剂，负载在CeO 2上的高度分散的Ni氢氧化物可作为一种有效的非均相催化剂，用于烷基芳烃的苄基C（sp 3）-H键的选择性硼化，包括二级衍生物。彻底的理化分析表明，反应过程中CeO 2上原位还原的超小Ni物种是负责硼化反应的实际活性物种。