6-bromo-4-phenyl-2-pyridin-2-yl-quinoline | 928014-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-phenyl-2-pyridin-2-yl-quinoline
• 英文别名: 6-Bromo-4-phenyl-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 928014-00-0
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 361.241
• InChiKey: KPAMTPDUBJWDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-phenyl-2-pyridin-2-yl-quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6-{4-[2-(anthracen-9-yl)vinyl]phenyl}-4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  利用新型光催化剂对烯烃进行光催化原子转移自由基加成

  摘要：

  光催化是现代有机合成中一个快速发展的研究领域。在传统的光催化剂中，最常见的是基于钌或铱的金属配合物。在此，我们展示了两种带有吡啶-喹啉或三联吡啶配体并具有扩展芳香共轭的光活性钌基复合物的合成。我们的配合物用于卤代烷烃与烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)，使用溴乙腈或溴三氯甲烷作为烷基的来源。事实证明，在一系列金属配合物和有机催化剂中，带有吡啶-喹啉双齿配体的定制钌基催化剂是性能最好的光催化剂，可以有效地催化这两种反应。这些光催化原子转移协议可以扩展到广泛的烯烃。

  DOI：

  10.3390/molecules24091644
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 5-溴-2-氨基二苯甲酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到6-bromo-4-phenyl-2-pyridin-2-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶-喹啉配体作为中性铑（III）配合物的结构单元。合成，结构表征研究和针对血小板活化因子（PAF）的抗血小板活性

  摘要：

  摘要利用弗里德兰德缩合反应合成了新的双齿配体，即6-溴-4-苯基-2-吡啶-2-基喹啉（1）和4-（4-苯基-2-（吡啶-2-基）。 ）喹啉-6-基）苯酚（2）。这些化合物的特征包括1的X射线结构和2的质子化形式，即2·HCl·H2O。我们还报告了通式[Rh（1）Cl3（CH3OH）]（3）和[Rh（2）Cl3（CH3OH）]（4）的两种铑（III）配合物的合成和光谱表征。通过单晶X射线衍射研究确定了3·2CH3OH和4的分子结构，表明这些配合物采用了mer-构型。通过结合UV-Vis和1H NMR光谱技术研究了3，4的溶液稳定性。使用其抑制PAF（血小板活化因子）作用的能力，对所有化合物的抗血小板活性进行了生物学评估，这是本领域不断关注的一种方法。发现复合物3和4是有效的PAF抑制剂，IC50值在微摩尔范围内（分别为1.0μM和3.9μM）。由于PAF是最有效的炎症脂质介体，因此在寻找新

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114336

文献信息

• Synthesis and Optoelectronic Characterization of Perylene Diimide-Quinoline Based Small Molecules
  作者：Stefania Aivali、Loukia Tsimpouki、Charalampos Anastasopoulos、Joannis K. Kallitsis

  DOI：10.3390/molecules24234406

  日期：——

  Suzuki coupling with the respective boronic acid derivatives. A novel methodology using nitro-PDI under Suzuki coupling conditions as an electrophile partner was successfully tested. Furthermore, the PDI derivatives were used for the synthesis of soluble, electron accepting small molecules combining PDI with weak electron withdrawing quinoline derivatives. The new molecules presented wide absorbance in

  苝二亚胺 (PDI) 是研究最多的功能染料之一，因为它们具有结构多样性和对材料特性的微调。核取代的 PDI 是突出的 n 型半导体材料，可用作有机光伏中的非富勒烯受体。在这里，我们通过用喹啉基团装饰 PDI 核心开发了基于 PDI 的多功能有机构建块。通过 Suzuki 与相应的硼酸衍生物偶联，使用单硝基和二溴湾取代的 PDI 制备苯乙烯基和羟基苯基单和双官能化分子。在 Suzuki 偶联条件下使用硝基 PDI 作为亲电试剂的新方法已成功测试。此外，PDI 衍生物用于合成可溶性、电子接受小分子结合 PDI 与弱吸电子喹啉衍生物。新分子在 450 到几乎 700 nm 的可见光谱中具有广泛的吸收性，而它们的 LUMO 能级和能级在 -3.8 到 -4.2 eV 的范围内。
• Novel Ru(ii) sensitizers bearing an unsymmetrical pyridine-quinoline hybrid ligand with extended π-conjugation: synthesis and application in dye-sensitized solar cells
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Thomas Stergiopoulos、Athanassios G. Kontos、Eleftherios K. Pefkianakis、Kyriakos Papadopoulos、Polycarpos Falaras

  DOI：10.1039/c3dt33063j

  日期：——

  30–40 nm relative to the absorption of TiO2 films sensitized with the standard Z907 ruthenium(II) dye. Contact angle measurements of DV42- and DV51-sensitized TiO2 films suggest that these films are hydrophilic with contact angle values commonly observed upon sensitization with the standard N3 ruthenium(II) dye. Electrochemical studies of the novel ruthenium(II) dyes show that their first oxidation

  包含钌的新型不对称吡啶- （II）增敏剂DV42和DV51喹啉合成，表征和扩展π共轭的杂化配体，并用于纳米晶染料敏化太阳能电池。由于DV42和DV51的共轭扩展，相应的敏化TiO 2薄膜的吸收扩展到红色光谱范围，相对于用标准Z907钌（II）染料敏化的TiO 2薄膜的吸收移动了30–40 nm。。DV42和DV51敏化的TiO 2薄膜的接触角测量表明，这些薄膜具有亲水性，通常在用标准N3敏化时观察到接触角值钌（II）染料。新型钌的电化学研究（II）的染料表明，它们的第一氧化电位位于远低于我- / I 3 -氧化还原电势使之易于再生。两种染料的激发态氧化电位都在TiO 2导带之上，从而允许将电子从激发的染料分子有效注入到半导体导带中。包含DV42-或DV51-敏化的TiO 2的液体电解质染料敏化太阳能电池光电极的总功率转换效率分别为3.24或4.36％。在相似的实验条件下，这些效率高达基准Z907钌（II）染料敏化的TiO
• Photocatalytic Atom Transfer Radical Addition to Olefins Utilizing Novel Photocatalysts
  作者：Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi、Nikolaos V. Tzouras、Nikolaos F. Nikitas、Eleftherios K. Pefkianakis、Georgios C. Vougioukalakis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24091644

  日期：——

  photoactive, ruthenium-based complexes bearing pyridine-quinoline or terpyridine ligands with extended aromatic conjugation. Our complexes were utilized in the atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes to olefins, using bromoacetonitrile or bromotrichloromethane as the source of the alkyl group. The tailor-made ruthenium-based catalyst bearing the pyridine-quinoline bidentate ligand proved

  光催化是现代有机合成中一个快速发展的研究领域。在传统的光催化剂中，最常见的是基于钌或铱的金属配合物。在此，我们展示了两种带有吡啶-喹啉或三联吡啶配体并具有扩展芳香共轭的光活性钌基复合物的合成。我们的配合物用于卤代烷烃与烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)，使用溴乙腈或溴三氯甲烷作为烷基的来源。事实证明，在一系列金属配合物和有机催化剂中，带有吡啶-喹啉双齿配体的定制钌基催化剂是性能最好的光催化剂，可以有效地催化这两种反应。这些光催化原子转移协议可以扩展到广泛的烯烃。
• Substituted pyridine-quinoline ligands as building blocks for neutral rhodium(III) complexes. Synthesis, structural characterization studies and anti-platelet activity towards the Platelet-Activating Factor (PAF)
  作者：Antigoni Margariti、Vasiliki D. Papakonstantinou、George M. Stamatakis、Constantinos A. Demopoulos、Gregor Schnakenburg、Aikaterini K. Andreopoulou、Panagiotis Giannopoulos、Joannis K. Kallitsis、Athanassios I. Philippopoulos

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114336

  日期：2020.3

  to synthesize the new bidentate ligands namely 6-bromo-4-phenyl-2-pyridin-2-yl-quinoline (1) and 4-(4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinolin-6-yl)phenol (2). These compounds were fully characterized including the X-ray structures of 1 and the protonated form of 2, i.e. 2·HCl·H2O. We also report the synthesis and spectroscopic characterization of two rhodium(III) complexes of the general formula [Rh(1)Cl3(CH3OH)]

  摘要利用弗里德兰德缩合反应合成了新的双齿配体，即6-溴-4-苯基-2-吡啶-2-基喹啉（1）和4-（4-苯基-2-（吡啶-2-基）。 ）喹啉-6-基）苯酚（2）。这些化合物的特征包括1的X射线结构和2的质子化形式，即2·HCl·H2O。我们还报告了通式[Rh（1）Cl3（CH3OH）]（3）和[Rh（2）Cl3（CH3OH）]（4）的两种铑（III）配合物的合成和光谱表征。通过单晶X射线衍射研究确定了3·2CH3OH和4的分子结构，表明这些配合物采用了mer-构型。通过结合UV-Vis和1H NMR光谱技术研究了3，4的溶液稳定性。使用其抑制PAF（血小板活化因子）作用的能力，对所有化合物的抗血小板活性进行了生物学评估，这是本领域不断关注的一种方法。发现复合物3和4是有效的PAF抑制剂，IC50值在微摩尔范围内（分别为1.0μM和3.9μM）。由于PAF是最有效的炎症脂质介体，因此在寻找新