8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline | 85239-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline
• 英文别名: 4-((oxirane-2-yl)methoxy)quinoline；8-((Oxiran-2-yl)methoxy)quinoline；8-(oxiran-2-ylmethoxy)quinoline
• CAS: 85239-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WAWQHCSXAOISTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  361.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 以41%的产率得到8-(3'-(4''-phenylpiperazino)-2'-hydroxypropyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anticonvulsant and Antihypertensive Activities of 8-Substituted Quinoline Derivatives

  摘要：

  合成了一系列 8-取代喹啉并测试其对最大电击 (MES)、戊四唑 (scMet) 和抗高血压活性引起的癫痫发作的作用。通过转棒试验评估神经功能缺损。在新合成的衍生物中，几种带有2-羟丙氧基喹啉部分的化合物表现出优异的抗惊厥和抗高血压活性。化合物 20（8-（3'-（4''-苯基哌嗪）-2'-羟丙氧基）喹啉）在这两个系列中均作为有效的抗惊厥剂。 13(8-(3'-哌嗪)-2'-羟丙氧基喹啉)和14(8-(3'-咪唑基)-2'-羟丙氧基喹啉)在丙醇系列化合物中表现出很好的抗惊厥活性，而在乙烷系列中表现出很好的抗惊厥活性，1（8-（2'-哌嗪基-乙氧基）喹啉）和2（8-（2'-咪唑基-乙氧基）喹啉）是最有效的抗惊厥剂。化合物20(8-(3'-(4'-苯基哌嗪基)-2'-羟基丙氧基)喹啉)、13(8-(3'-哌嗪基)-2'-羟基丙氧基喹啉)和19(8-(3'-( 4'-乙基哌嗪基）-2'-羟丙氧基）喹啉）显示出优异的抗高血压活性。它们显着拮抗肾上腺素引起的升压反应。这些药理学结果表明，它们的抗惊厥和抗高血压作用可能与β-阻断特性的存在相关，并且这些特性取决于芳氧基丙醇胺的存在。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.1683
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-(2',3'-epoxypropyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  从低成本腰果壳液中合成和表征不同类型的环氧基曼尼希多元醇

  摘要：

  腰果壳油（CNSL）是一种天然芳香有机油，由具有有趣结构的酚类化合物组成。CNSL的提取在索氏提取器中进行。CNSL的主要（90％）成分是茴香酸，通过常规方法很容易将其脱羧为腰果酚（10％）。在本文中，我们描述了用于刚性泡沫的曼尼希多元醇的三步合成。第一步是通过低聚甲醛和二乙醇胺的缩合反应合成 N- （2-羟乙基）-1,3-恶唑烷（曼尼希前体）。第二步涉及通过与 N- （2-羟乙基）-1，3-恶唑烷反应来合成腰果酚的曼尼希碱酚环 。第三步是烷氧基化。FTIR和1表征了合成的多元醇1 H NMR光谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1034-2

文献信息

• A germicidal and fungicidal agent and a germicidal and fungicidal method
  申请人：NICCA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0537426B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5362910A
  申请人：——

  公开号：US5362910A

  公开（公告）日：1994-11-08
• Synthesis and characterization of different types of epoxide-based Mannich polyols from low-cost cashew nut shell liquid
  作者：Tejas S. Gandhi、Mayank R. Patel、Bharatkumar Z. Dholakiya

  DOI：10.1007/s11164-013-1034-2

  日期：2014.3

  Cashew nut shell liquid (CNSL) is a natural aromatic organic oil consisting of phenolic compounds with interesting structures. Extraction of CNSL was performed in a Soxhlet apparatus. The major (90 %) component of CNSL is anacardic acid, which is easily decarboxylated to cardanol (10 %) by use of conventional methods. In this paper we describe a three-step synthesis of Mannich polyols for rigid foams

  腰果壳油（CNSL）是一种天然芳香有机油，由具有有趣结构的酚类化合物组成。CNSL的提取在索氏提取器中进行。CNSL的主要（90％）成分是茴香酸，通过常规方法很容易将其脱羧为腰果酚（10％）。在本文中，我们描述了用于刚性泡沫的曼尼希多元醇的三步合成。第一步是通过低聚甲醛和二乙醇胺的缩合反应合成 N- （2-羟乙基）-1,3-恶唑烷（曼尼希前体）。第二步涉及通过与 N- （2-羟乙基）-1，3-恶唑烷反应来合成腰果酚的曼尼希碱酚环 。第三步是烷氧基化。FTIR和1表征了合成的多元醇1 H NMR光谱和薄层色谱。
• Synthesis, Anticonvulsant and Antihypertensive Activities of 8-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Nithyanantham Muruganantham、Ramaiah Sivakumar、Navaneetharaman Anbalagan、Vedachalam Gunasekaran、Joseph Thomas Leonard

  DOI：10.1248/bpb.27.1683

  日期：——

  A series of 8-substituted quinolines were synthesized and tested against seizures induced by maximal electro shock (MES), pentylenetetrazole (scMet) and antihypertensive activities. Neurologic deficit was evaluated by the rotarod test. Among the newly synthesized derivatives, several compounds with a 2-hydroxypropyloxyquinoline moiety displayed excellent anticonvulsant and antihypertensive activities. Compound 20 (8-(3′-(4″-phenylpiperazino)-2′-hydroxypropyloxy)quinoline) was potent in both series as an anticonvulsive agent. 13 (8-(3′-piperazino)-2′-hydroxypropyloxyquinoline) and 14 (8-(3′-imidazolo)-2′-hydroxypropyloxyquinoline) showed very good anticonvulsant activities in the propanol series of compound, whereas in the ethane series, 1 (8-(2′-piperazino-ethanoxy)quinoline) and 2 (8-(2′-imidazolo-ethanoxy)quinoline) were the most active as anticonvulsive agents. Compounds 20 (8-(3′-(4″-phenylpiperazino)-2′-hydroxypropyloxy)quinoline), 13 (8-(3′-piperazino)-2′-hydroxypropyloxyquinoline) and 19 (8-(3′-(4″-ethylpiperazino)-2′-hydroxypropyloxy)quinoline) have shown excellent antihypertensive activity. They have significantly antagonized the pressor response elicited by adrenaline. These pharmacological results suggest that their anticonvulsant and antihypertensive effects may be correlated to the presence of β-blocking properties, and that those properties depend on the presence of aryloxypropanolamine.

  合成了一系列 8-取代喹啉并测试其对最大电击 (MES)、戊四唑 (scMet) 和抗高血压活性引起的癫痫发作的作用。通过转棒试验评估神经功能缺损。在新合成的衍生物中，几种带有2-羟丙氧基喹啉部分的化合物表现出优异的抗惊厥和抗高血压活性。化合物 20（8-（3'-（4''-苯基哌嗪）-2'-羟丙氧基）喹啉）在这两个系列中均作为有效的抗惊厥剂。 13(8-(3'-哌嗪)-2'-羟丙氧基喹啉)和14(8-(3'-咪唑基)-2'-羟丙氧基喹啉)在丙醇系列化合物中表现出很好的抗惊厥活性，而在乙烷系列中表现出很好的抗惊厥活性，1（8-（2'-哌嗪基-乙氧基）喹啉）和2（8-（2'-咪唑基-乙氧基）喹啉）是最有效的抗惊厥剂。化合物20(8-(3'-(4'-苯基哌嗪基)-2'-羟基丙氧基)喹啉)、13(8-(3'-哌嗪基)-2'-羟基丙氧基喹啉)和19(8-(3'-( 4'-乙基哌嗪基）-2'-羟丙氧基）喹啉）显示出优异的抗高血压活性。它们显着拮抗肾上腺素引起的升压反应。这些药理学结果表明，它们的抗惊厥和抗高血压作用可能与β-阻断特性的存在相关，并且这些特性取决于芳氧基丙醇胺的存在。