4′-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine | 1239020-51-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4′-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine
• 英文别名: 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)-2,2′-bipyridine；4'-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1239020-51-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: GLMNOVRFRIDKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.4-139.7 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4′-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 以45.2%的产率得到4'-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种基于镧系元素复合物的比例发光探针，专用于过氧亚硝酸盐

  摘要：

  一种基于镧系元素络合物的比例发光探针，专门用于过氧亚硝酸盐（ONOO -），4'-（2,4-二甲氧基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶-6,6''-二基]设计并合成了双（亚甲基腈）四（乙酸）-Eu 3+ / Tb 3+（[Eu 3+ / Tb 3+（DTTA）]）。既[铕3+（DTTA）]和[Tb的3+（DTTA）]是高度在≈10水溶性大稳定性常数20，和分别的10.0发光量子产率和9.9％，强烈的发光，和长发光寿命分别为1.38和0.26 ms。已经发现，[Tb的发光3+（DTTA）]可以通过ONOO淬火-迅速且特别是在水性缓冲液中，而[铕3+（DTTA）]没有给加法ONOO的响应- 。因此，通过简单地混合[铕3+（DTTA）]和[Tb的3+在水性缓冲液（DTTA）等]，比率发光探针特异于时间选通发光检测ONOO的-而获得。[Tb的性能3+（DTTA）]和[Eu的3+ / TB 3

  DOI：

  10.1002/chem.201000528
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以48.9%的产率得到4′-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种基于镧系元素复合物的比例发光探针，专用于过氧亚硝酸盐

  摘要：

  一种基于镧系元素络合物的比例发光探针，专门用于过氧亚硝酸盐（ONOO -），4'-（2,4-二甲氧基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶-6,6''-二基]设计并合成了双（亚甲基腈）四（乙酸）-Eu 3+ / Tb 3+（[Eu 3+ / Tb 3+（DTTA）]）。既[铕3+（DTTA）]和[Tb的3+（DTTA）]是高度在≈10水溶性大稳定性常数20，和分别的10.0发光量子产率和9.9％，强烈的发光，和长发光寿命分别为1.38和0.26 ms。已经发现，[Tb的发光3+（DTTA）]可以通过ONOO淬火-迅速且特别是在水性缓冲液中，而[铕3+（DTTA）]没有给加法ONOO的响应- 。因此，通过简单地混合[铕3+（DTTA）]和[Tb的3+在水性缓冲液（DTTA）等]，比率发光探针特异于时间选通发光检测ONOO的-而获得。[Tb的性能3+（DTTA）]和[Eu的3+ / TB 3

  DOI：

  10.1002/chem.201000528

文献信息

• [Ir(N^N^N)(C^N)L]⁺: A New Family of Luminophores Combining Tunability and Enhanced Photostability
  作者：Danielle N. Chirdon、Wesley J. Transue、Husain N. Kagalwala、Aman Kaur、Andrew B. Maurer、Tomislav Pintauer、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/ic402411g

  日期：2014.2.3

  The relatively unexplored luminophore architecture [Ir(N boolean AND N boolean AND N)(C boolean AND N)L](+) (N boolean AND N boolean AND N = tridentate polypyridyl ligand, C<^>N = 2-phenylpyridine derivative, and L = monodentate anionic ligand) offers the stability of tridentate polypyridyl coordination along with the tunability of three independently variable ligands. Here, a new family of these luminophores has been prepared based on the previously reported compound [Ir(tpy)(ppy)Cl](+) (tpy = 2,2':6',2 ''-terpyridine and ppy = 2-phenylpyridine). Complexes are obtained as single stereoisomers, and ligand geometry is unambiguously assigned via X-ray crystallography. Electrochemical analysis of the materials reveals facile HOMO modulation through ppy functionalization and alteration of the monodentate ligand's field strength. Emission reflects similar modulation shifting from orange to greenish-blue upon replacement of chloride with cyanide. Many of the new compounds exhibit impressive room temperature phosphorescence with lifetimes near 3 mu s and quantum yields reaching 28.6%. Application of the new luminophores as photosensitizers for photocatalytic hydrogen generation reveals that their photostability in coordinating solvent is enhanced as compared to popular [Ir(ppy)(2)(bpy)](+) (bpy = 2,2'-bipyridine) photosensitizers. Yet, the binding of their monodentate ligand emerges as a source of instability during the redox processes of cyclic voltammetry and mass spectrometry. DFT modeling of electronic structure is provided for all compounds to elucidate experimental properties.
• A Lanthanide-Complex-Based Ratiometric Luminescent Probe Specific for Peroxynitrite
  作者：Cuihong Song、Zhiqiang Ye、Guilan Wang、Jingli Yuan、Yafeng Guan

  DOI：10.1002/chem.201000528

  日期：2010.6.11

  long luminescence lifetimes of 1.38 and 0.26 ms, respectively. It was found that the luminescence of [Tb3+(DTTA)] could be quenched by ONOO− rapidly and specifically in aqueous buffers, while that of [Eu3+(DTTA)] did not respond to the addition of ONOO−. Thus, by simply mixing [Eu3+(DTTA)] and [Tb3+(DTTA)] in an aqueous buffer, a ratiometric luminescence probe specific for time‐gated luminescence detection

  一种基于镧系元素络合物的比例发光探针，专门用于过氧亚硝酸盐（ONOO -），4'-（2,4-二甲氧基苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶-6,6''-二基]设计并合成了双（亚甲基腈）四（乙酸）-Eu 3+ / Tb 3+（[Eu 3+ / Tb 3+（DTTA）]）。既[铕3+（DTTA）]和[Tb的3+（DTTA）]是高度在≈10水溶性大稳定性常数20，和分别的10.0发光量子产率和9.9％，强烈的发光，和长发光寿命分别为1.38和0.26 ms。已经发现，[Tb的发光3+（DTTA）]可以通过ONOO淬火-迅速且特别是在水性缓冲液中，而[铕3+（DTTA）]没有给加法ONOO的响应- 。因此，通过简单地混合[铕3+（DTTA）]和[Tb的3+在水性缓冲液（DTTA）等]，比率发光探针特异于时间选通发光检测ONOO的-而获得。[Tb的性能3+（DTTA）]和[Eu的3+ / TB 3
• Fine-Tuning Metal and Ligand-Centered Redox Potentials of Homoleptic Bis-Terpyridine Complexes with 4′-Aryl Substituents
  作者：John C. Dickenson、MacKenzie E. Haley、Jacob T. Hyde、Zachary M. Reid、Travis J. Tarring、Diana A. Iovan、Daniel P. Harrison

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01233

  日期：2021.7.5

  (terpy) and substituted derivatives of the form [M(R-terpy)2]2+ display a wide range of redox potentials that correlate well to the Hammett parameter of the terpy substituents. Less is known about the impact of incorporating a phenyl spacer between the functional group responsible for controlling the electron density of terpy and how that translates to metal complexes of the form [M(4′-aryl-terpy)2]2+, where

  2,2':6',2"-三联吡啶 ( terpy ) 和 [M( R-terpy ) 2 ] 2+形式的取代衍生物的均配过渡金属配合物显示出广泛的氧化还原电位，与三萜取代基的哈米特参数。关于在负责控制三萜电子密度的官能团之间加入苯基间隔基的影响以及它如何转化为 [M( 4'-芳基三萜) 2 ] 2+形式的金属配合物的影响知之甚少，其中 M = Mn、Fe、Co、Ni 和 Zn。在此，我们报告了我们对这些配合物的研究，揭示了金属和配体中心事件的氧化还原电位与芳基取代基的哈米特参数之间的良好相关性，无论芳基取代模式如何（即，存在多个官能团，退出和捐赠官能团的组合）。与 4'-取代的三萜类似物相比，苯基间隔导致电子密度衰减 60-80%，这取决于所分析的金属和氧化还原对。在一个简单的模型系统上进行的密度泛函理论计算揭示了哈米特参数与相应取代吡啶模型的最低未占分子轨道能量之间的强相关性，因此，当与电