2-苄基丁二酸 | 884-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-苄基丁二酸
• 中文别名: α-苄基丁二酸；a-苄基丁二酸；DL-苄基丁二酸
• 英文名称: 2-benzylsuccinic acid
• 英文别名: benzylsuccinic acid；2-(Phenylmethyl)butanedioic acid；2-benzylbutanedioic acid
• CAS: 884-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00055798
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GTOFKXZQQDSVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C
• 沸点：
  331.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，DL-苯基琥珀酸（2-苯基丁二酸、苯基琥珀酸）是一种细菌产生的异型生物质代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active Succinic Acid Derivatives. II. Efficient and Practical Synthesis of KAD-1229.

  摘要：

  为了大规模合成双[(2S)-2-苄基-3-(顺式六氢异吲哚啉-2-羰基)丙酸]二水单钙（1，KAD-1229），我们研究了(S)-2-苄基丁二酸（2）与顺式六氢异吲哚啉（4）的区域选择性反应。通过(S)-酸 2 与胺 4 的偶联反应很难获得半酰胺的区域选择性。因此，将琥珀酸 2 转化为双活化酯 3a-c，然后与 4 反应，得到酰胺 5a-c，收率很高，且具有区域选择性。酰胺 5a-c 以良好的产率衍生出具有强效降血糖作用的 KAD-1229。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.337
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯腈 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 2-苄基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  自由基加成反应。第二部分 将氰基乙酸乙酯加入到共轭烯烃中

  摘要：

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。

  DOI：

  10.1039/j39680002217

文献信息

• Synthesis of Monosubstituted Succinic Acids from tert-Butylsuccinate
  作者：Stephen C. Bergmeier、Khadiga A. Ismail

  DOI：10.1055/s-2000-7110

  日期：——

  We report the preparation and alkylation of the dianion of t-butylsuccinate. This alkylation reaction has proven to be a useful method for the preparation of monosubstituted succinic acids and anhydrides.

  我们报道了叔丁基琥珀酸二负离子的制备及其烷基化反应。这种烷基化反应已被证明是制备单取代琥珀酸及其酸酐的有用方法。
• LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070142331A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic anticancer drug compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性抗癌药物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 3-(1-phenylethyl)- and 3-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Anna Furgała、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.075

  日期：2016.5

  Two series of new derivatives of pyrrolidine-2,5-dione were synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties. Initial screening for their anticonvulsant properties was performed in mice after intraperitoneal administration, using the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and 6-Hz seizure tests. Quantitative pharmacological research revealed that the highest

  合成了两个新的吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其抗惊厥性质进行了评估。使用最大电击（MES），皮下戊烯四唑（sc PTZ）和6 Hz癫痫发作试验在腹膜内给药后在小鼠中进行抗惊厥特性的初步筛选。定量药理研究表明，化合物N -[4-甲基哌嗪-1-基}-甲基] -3-（1-苯乙基）-吡咯烷-2,5-二酮一盐酸盐显示出最高的保护作用（22），在sc PTZ测试（ED 50  = 39 mg / kg）和6 Hz测试（ED 50 = 36 mg / kg）。该分子显示出比参比抗癫痫药（如乙琥胺，拉考酰胺和丙戊酸）更高的效力。为了解释所选分子的可能作用机理，在体外评估了其对钠和钙通道以及NMDA和GABA A受体结合特性的影响。
• [EN] PYRROLIDIN-2-ONES AS HDM2 LIGANDS<br/>[FR] PYRROLIDINE-2-ONES COMME LIGANDS DE HDM2
  申请人：PRIAXON AG

  公开号：WO2010028862A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides compounds of formula (I) or (Ia) which are ligands binding to the HDM2 protein, inducing apoptosis and inhibiting proliferation, and having therapeutic utility in cancer therapy and prevention. Compounds of formula (I) or (Ia) can be used as therapeutics for treating stroke, myocardial infarction, ischemia, multi-organ failure, spinal cord injury, Alzheimer's Disease, injury from ischemic events and heart valvular degenerative disease. Moreover, compounds of formula (I) or (Ia) can be used to decrease the side effects from cytotoxic cancer agents, radiation and to treat viral infections.

  本发明提供了化合物(I)或(Ia)的配体，它们与HDM2蛋白结合，诱导细胞凋亡，抑制增殖，在癌症治疗和预防中具有治疗效用。化合物(I)或(Ia)的配体可用作治疗中风、心肌梗死、缺血、多器官衰竭、脊髓损伤、阿尔茨海默病、缺血事件和心脏瓣膜退行性疾病的治疗药物。此外，化合物(I)或(Ia)的配体可用于减少细胞毒性抗癌药物、放射线的副作用，并用于治疗病毒感染。
• [EN] 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE COMPOUNDS AS SELECTIVE AND IRREVERSIBLE T790M OVER WT-EGFR KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS ET IRRÉVERSIBLES DE T790M SUR LA KINASE WT-EGFR, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016008411A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same, processes for the preparation thereof, and the use thereof.

  公开了公式(I)的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及该化合物的用途。

表征谱图