4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸 | 6566-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-4-氧代萘-2-羧酸
• 英文名称: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylic acid；(+/-)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；(+/-)-1-tetralone-3-carboxylic acid；1-tetralone-3-carboxylic acid；4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid；4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure；4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 6566-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD02113157
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UYNMKOITXUEVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  218-220 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3R)-3-(羟基甲基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以73.1%的产率得到4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011

文献信息

• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with —(CH2)n—N═ form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: —NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: —NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下： 其中Ar代表可能被取代的芳香基团； X代表亚甲基、S、SO、SO2或CO； Y代表具有2到5个原子的主链的间隔物； n代表1到5的整数； i）R1和R2分别代表氢原子或可能被取代的较低烷基， ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成可能被取代的含氮杂环环，或 iii）R1或R2与—(CH2)n—N═一起形成，与环B的一个组分原子结合，可能被取代的螺环； 环A代表可能被取代的芳香环； 环B代表可能被烷基或酰基进一步取代的4到7成员的含氮非芳香环， 但有一个条件是，当环A具有由下式表示的基团作为取代基时： —NHCOR11 其中R11代表烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或由下式表示的基团： —NHR12 其中R12代表烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或其盐；具有优异的生长抑素受体结合抑制作用。
• [EN] ARYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLALKYLAMINE JOUANT LE RÔLE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SENSIBLES AU CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014033604A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides arylalkylamine compounds as calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (Formula I)

  本发明提供了作为钙感应受体调节剂（CaSR）的芳烷基胺化合物。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理或减轻与调节钙感应受体（CaSR）相关疾病、障碍、综合征和/或症状的严重性。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗、管理或减轻与调节CaSR相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。（公式I）
• Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05739135A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds are provided which inhibit microsomal triglyceride transfer protein and thus are useful for lowering serum lipids and treating atherosclerosis and related diseases. The compounds have the structure ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.7, Q, X and Y are as defined herein.

  提供了一种抑制微粒体三酰甘油转移蛋白的化合物，因此对降低血清脂质、治疗动脉粥样硬化及相关疾病有用。这些化合物具有结构##STR1##其中R.sup.1至R.sup.7、Q、X和Y的定义如本文所述。
• 2-Amino-4-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Sher M. Philip

  公开号：US20060111338A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Novel compounds are provided which are glycogen phosphorylase inhibitors which are useful in treating, preventing or slowing the progression of diseases requiring glycogen phosphorylase inhibitor therapy such as diabetes and related conditions (such as hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperinsulinemia), the microvascular complications associated with diabetes (such as retinopathy, neuropathy, nephropathy and delayed wound healing), the macrovascular complications associated with diabetes (cardiovascular diseases such as atherosclerosis, abnormal heart function, myocardial ischemia and stroke), as well as Metabolic Syndrome and its component conditions including hypertension, obesity and dislipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia and low HDL), and other maladies such as non-cardiac ischemia, infection and cancer. These novel compounds have the structure or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R 1 , R 2 , X and Z are defined herein.

  提供了一些新的化合物，它们是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗、预防或减缓需要糖原磷酸化酶抑制剂治疗的疾病，如糖尿病及相关疾病（如高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高胰岛素血症），与糖尿病相关的微血管并发症（如视网膜病变、神经病变、肾病和延迟伤口愈合），与糖尿病相关的大血管并发症（心血管疾病，如动脉粥样硬化、心脏功能异常、心肌缺血和中风），以及代谢综合征及其组成疾病，包括高血压、肥胖和脂质代谢异常（包括高三酸甘油酯血症、高胆固醇血症和低高密度脂蛋白血症），以及其他疾病，如非心脏缺血、感染和癌症。这些新的化合物具有特定的结构、立体异构体、前药或其药用可接受的盐，其中W、R1、R2、X和Z在此处有定义。
• Studies on Oxytetracycline and Related Compounds. XVI. Synthesis of 1, 3, 11-Trimethoxy-5 (12&lt;I&gt;H&lt;/I&gt;)-naphthacenone.
  作者：Zen-ichi Horii、Takefumi Momose、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.10.946

  日期：——

  The Stobbe condensation of methyl 4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthoate (III) with2, 4-dimethoxybenzaldehyde gave the chalconecarboxylic acid (IV), which was derived to 3-(5-bromo-2, 4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-2-naphthoic acid (XIV) by 6 steps. The compound (XIV) was also prepared from 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XV) by 4 steps. Cyclizatian reactian of (XIV) emplaying stannic chlaride as a candensing agent resulted in a replacement of bromine atom substituted in the nucleus with hydrogen to form 1, 3, 11-trimethoxy-5(12H)-naphthacenone (I). The whole reaction schema was illustrated in Chart 1.

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。

表征谱图