2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S,4R)-4-苄基-5-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸酯 | 203645-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S,4R)-4-苄基-5-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸酯
• 中文别名: (4R)-BOC-4-苄基-PYR-OBZL
• 英文名称: 2-Benzyl 1-tert-butyl (2S,4R)-4-benzyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4R)-4-benzyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 203645-44-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: LMILJTUPJYRGKN-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S,4R)-4-苄基-5-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸酯 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-Benzyl-5-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly potent and selective peptide-based inhibitors of the hepatitis C virus serine protease: towards smaller inhibitors

  摘要：

  Structure-activity studies on a hexapeptide N-terminal cleavage product of a dodecamer substrate led to the identification of very potent and highly specific inhibitors of the HCV NS3 protease/NS4A cofactor peptide complex. The largest increase in potency was accomplished by the introduction of a (4R)-naphthalen-1-yl-4-methoxy substituent to the P2 proline. N-Terminal truncation resulted in tetrapeptides containing a C-terminal carboxylic acid, which exhibited low micromolar activity against the HCV serine protease. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00465-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代脯氨酸苄酯 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S,4R)-4-苄基-5-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  L-焦谷氨酸衍生的新氨基酸：反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸，L - α-（2-苄基-3-苯基丙基）-甘氨酸和L - α-（3 ）的合成-苯丙基）-甘氨酸

  摘要：

  三个新的氨基酸，一种方便的合成大号- α - （3-苯基丙基） -甘氨酸，大号- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸及其构象受限的模拟，反式-4-苄基-顺式-据报道有5-苯基-L-脯氨酸。由L-焦谷氨酸以良好的非对映异构体或对映体纯度制备所有化合物。反式-4-苄基-顺式-5-苯基-L-脯氨酸是通过Boc - L -Pyr-OBn的苄基化，用苯基锂开环并随后环化来制备的。然后在温和条件下进行氢解，得到L- α - （2-苄基-3-苯丙基） -甘氨酸。以类似的方式，由顺-5-苯基-L-脯氨酸通过催化氢解制备L - α-（3-苯丙基）-甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10399-4

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2015078949A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I), useful in treating and/or preventing inflammatory diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• [EN] PYRROLIDINE OR THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERSAS AS AGONISTS OF G- PROTEIN COUPLED RECEPTOR 43 (GPR43)<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR APPLICATION AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011073376A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use in treating and/or preventing metabolic diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，以及它们在治疗和/或预防代谢性疾病中的用途。
• PYRROLIDINE OR THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS AS AGONISTS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR 43 (GPR43)
  申请人：Hoveyda Hamid R.

  公开号：US20130023539A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use in treating and/or preventing metabolic diseases.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其在治疗和/或预防代谢性疾病方面的应用。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：EPICS THERAPEUTICS

  公开号：EP3610872A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  The present invention is directed to compounds of formula I useful in treating and/or preventing inflammatory diseases.

  本发明涉及式 I 的化合物 用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• Substituted pyrrolidines as G-protein coupled receptor 43 agonists
  申请人：Ogeda SA

  公开号：US10017468B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention is directed to a process for the preparation of aryl-pyrrolidine carboxylic acid derivative compounds which are useful in treating metabolic diseases, said process consisting of coupling an aryl-pyrrolidine compound with an aryl carboxylic acid compound followed by alkaline or acidic treatment, hydrogenolysis or treatment with a fluoride of the ester intermediate to afford novel aryl-pyrrolidine carboxylic acid derivative compounds.

  本发明涉及一种用于制备治疗代谢性疾病的芳基吡咯烷羧酸衍生物化合物的工艺，所述工艺包括将芳基吡咯烷化合物与芳基羧酸化合物偶联，然后对酯类中间体进行碱性或酸性处理、氢解或用氟化物处理，以得到新型芳基吡咯烷羧酸衍生物化合物。