1.2.3.4-Tetrahydro-4-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure | 6566-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1.2.3.4-Tetrahydro-4-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure
• 英文别名: 2-Carboxy-4-hydroxy-tetralin；1-Hydroxo-1.2.3.4-tetrahydro-naphthoesaeure-(3)；4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 6566-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UAGBWNJLHHHZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.2.3.4-Tetrahydro-4-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydro-1H-1,4-methano-benz[c]oxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1.2.3.4-Tetrahydro-4-hydroxy-naphthalin-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  一种新的，有效的，构象受限的苯丙胺类似物：2-氨基-1，2-二氢萘。

  摘要：

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00347a011

文献信息

• A new, potent, conformationally-restricted analog of amphetamine: 2-amino-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Bruce A. Hathaway、David E. Nichols、Maxine B. Nichols、George K. W. Yim

  DOI：10.1021/jm00347a011

  日期：1982.5

  A new stimulant compound, 1,2-dihydro-2-naphthalenamine (2-amino-1,2-dihydronaphthalene, 2-ADN), was prepared as an analogue of amphetamine and of 2-aminotetralin. The optical isomers of 2-ADN were obtained by chemical resolution, and the absolute configuration was determined to be R-(+) and S-(-). Preliminary pharmacological evaluation revealed that racemic 2-ADN is approximately one-fourth as potent

  制备了一种新的兴奋剂化合物1,2-二氢-2-萘胺（2-氨基-1,2-二氢萘，2-ADN），作为苯丙胺和2-氨基四氢萘的类似物。通过化学拆分获得2-ADN的旋光异构体，并且确定绝对构型为R-（+）和S-（-）。初步的药理评估显示，消旋的2-ADN在小鼠中的兴奋性约为（+）-苯异丙胺的四分之一。发现2-ADN的S-（-）异构体是外消旋物的刺激作用的唯一原因。利血平和α-甲基-对-酪氨酸都拮抗2-ADN产生的刺激。