(4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol | 944670-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 944670-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: WFENCDJWDRXXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到(4-fluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的供体-受体环丙烷和茚满醇的[3 + 3]环化：具有良好光物理性质的取代咔唑的一步合成

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过[3 + 3]环化从供体-受体环丙烷和茚满醇中获取咔唑的高效方法已得到证明。该方法有助于将取代的咔唑后官能化为完全共轭的π系统，该π系统在光谱的可见光范围内显示出很强的发射带，并且还为合成pityriazole衍生物提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02733

文献信息

• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Construction of Novel Tetrahydro-<i>β</i>-carboline-1-thione Spirooxindoles by Brønsted Acid Mediated Formal [3+3] Cyclization of 3-Indolylmethanols with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Yijun Liao、Mei Bai、Shuowen Yu、Minmin Zhang、Fangzhi Hu、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2708

  日期：2017.3

  p‐Toluenesulfonic acid mediated formal [3+3] cyclization of 3‐indolylmethanols with 3‐isothiocyanato oxindoles was realized. This transformation allowed for the synthesis of a series of novel tetrahydro‐β‐carboline‐1‐thione spirooxindoles in moderate to excellent yields (up to 99%) with generally good diastereoselectivities (up to >20:1). The structure of one product was determined by an X‐ray crystal

  对甲苯磺酸介导的3-异硫氰酸根合吲哚的3-吲哚基甲醇的正式[3 + 3]环化反应。这种转化可以合成一系列新型的四氢-β-咔啉-1-硫酮螺硫醇，其产率中等至优异（高达99％），非对映选择性良好（> 20：1）。一种产品的结构是通过X射线晶体结构分析确定的。
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• Brønsted acid promoted C–C bond formation between indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals: Diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]indoles
  作者：Santosh D. Jadhav、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152349

  日期：2020.9

  method for the construction of carbon–carbon bonds between α-substituted indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals is described. This strategy was utilized to access 2,3-disubstituted cyclopenta[b]indoles via formal [3+2] cycloadditions. Readily available indolyl methanols and α-indolyl-α-amino carbonyl compounds serve as electrophiles upon activation by p-toluenesulfonic acid (PTSA) and react

  描述了一种布朗斯台德酸促进的方法，用于在α取代的吲哚基甲基亲电子试剂和乙烯酮二硫缩醛之间建立碳-碳键。利用该策略通过正式的[3 + 2]环加成反应获得2,3-二取代的环戊[ b ]吲哚。现成的吲哚基甲醇和α-吲哚基-α-氨基羰基化合物经p活化后可作为亲电子试剂-甲苯磺酸（PTSA）与乙烯酮二硫缩醛反应，形成两个碳-碳键和一个具有出色的非对映选择性的五元环。采用结构相关的吲哚基前体以实现分子多样性的优势被关键的替代作用所突显，这些作用突出了机理上的差异并指导了反应的发展。