ethyl (E)-3-[4-carbamimidoyl-2-[2-[(1-pyridin-4-ylpiperidine-4-carbonyl)amino]ethoxy]phenyl]prop-2-enoate | 1026962-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[4-carbamimidoyl-2-[2-[(1-pyridin-4-ylpiperidine-4-carbonyl)amino]ethoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1026962-48-0
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₄
• 分子量: 465.552
• InChiKey: AJBZRMXLWOIENR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[4-carbamimidoyl-2-[2-[(1-pyridin-4-ylpiperidine-4-carbonyl)amino]ethoxy]phenyl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-[2-[2-[1-(4-pyridyl)piperidine-4-carbonylamino]ethoxy]-4-amidinophenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲腈 在 ammonium carbonate 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[4-carbamimidoyl-2-[2-[(1-pyridin-4-ylpiperidine-4-carbonyl)amino]ethoxy]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x