(2S-cis)-tetrahydro-5-hydroxy-3-methylene-2-furanmethanol | 140630-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S-cis)-tetrahydro-5-hydroxy-3-methylene-2-furanmethanol
• 英文别名: (2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-2-ol
• CAS: 140630-49-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WELVZIPRIVKZBV-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 QU-2 (H⁽¹⁺⁾) 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 红铝 、 barium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S-cis)-tetrahydro-5-hydroxy-3-methylene-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成

  摘要：

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84097-c

文献信息

• Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574
  作者：Taran, I. G.、Mikerin, I. E.、Arshava, B. M.、Vid, G. Ya.、Nikitenko, A. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5153337A
  申请人：——

  公开号：US5153337A

  公开（公告）日：1992-10-06
• [EN] ANTIBACTERIAL 6'-MODIFIED 4,5-SUBSTITUTED AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES 4,5-SUBSTITUES 6'-MODIFIES ANTIBACTERIENS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007028012A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention is directed to analogs of aminoglycoside compounds as well as their preparation and use as prophylactic or therapeutics against microbial infection.
  [FR] La présente invention concerne des analogues d'aminoglycosides ainsi que leur préparation et leur utilisation comme agents prophylactiques ou thérapeutiques contre une infection microbienne.
• Total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-methylene-d-glycero-pentose and its ethyl furanosides
  作者：Yuri E. Raifeld、Galina Ya. Vid、Igor E. Mikerin、Boris M. Arshava、Antonia A. Nikitenko

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84097-c

  日期：1992.2

  Abstract A total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3- C -methylene- d - glycero -pentose and its ethyl furanosides is described. The key reaction of the synthesis is formation of the 3- C -methylene function by catalytic isomerisation of an epoxy alcohol, obtained by silylation of 3-methyl-2-butenal, followed by condensation of the silyl ether with triethyl orthoformate, reduction of

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。