(+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarbonitrile | 159181-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarbonitrile
• 英文别名: (1R)-3.3-dimethyl-2-methylene-norbornane-carbonitrile-(1)；(1R)-3.3-Dimethyl-2-methylen-norbornan-carbonitril-(1)；(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 159181-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GUIOMMVEMFJXKW-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarbonitrile 在 盐酸 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 反应 3.17h， 生成 (+/-)-camphenonoic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-trimethylsilanyloxy-1,3,3-trimethyl-[2.2.1]-bicycloheptane 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4

文献信息

• The role of the C(2) configuration and methyl substitution on the catalytic activity of novel 2,3,3- and 2,7,7-trimethyl-substituted γ-aminonorbornan-2-ols
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Paloma Martínez Ruiz、Cristina Díaz Morillo

  DOI：10.1002/chir.20837

  日期：——

  7‐trimethyl‐substituted γ‐aminonorbornan‐2‐ols have been obtained from 2‐methylenenorbornane‐1‐carbonitriles derived from (+)‐camphor and (−)‐fenchone and probed as chiral ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. This has allowed the study of the structural factors influencing the chirality transfer, such as variation of the relative configuration at C(2) and steric

  从（+）-樟脑和（- -fenchone并作为手性配体进行探测，用于将二乙基锌对映体选择性地添加到苯甲醛中。这使人们能够研究影响手性转移的结构因素，例如降冰片烷在C（2）处的相对构型的变化和C（2），C（3）和C（7）处的位阻，导致遵守了γ-氨基降冰片聚糖2 exo中的二甲基位置所起的重要作用-ols。在能量有利的非对映体Noyori样过渡态的基础上，对获得的实验结果进行了经验合理化。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Houben; Pfankuch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 271,273, 281
  作者：Houben、Pfankuch

  DOI：——

  日期：——