(-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate | 158779-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-phenylbutanoate
• CAS: 158779-92-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: DIGZNTAAUZGVET-OTUUDDROSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  薄荷醇，8-甲基薄荷醇和8-苯基薄荷醇-2-烷基丙二酸酯的非对映选择性阳极杂和均偶联。

  摘要：

  非对映选择性自由基偶联是通过手性助剂实现的。这些自由基是通过五种丙二酸衍生物的阳极脱羧反应生成的。它们是由丙二酸苄酯和四种薄荷醇助剂制备的。在未分开的电池中，在铂电极上与甲醇中的3,3-二甲基丁酸进行共电解，可得到杂耦合产物，产率为22-69％，非对映选择性为5至65％de。没有助酸的电解质以21-50％的产率产生非对映异构体均偶联产物，非对映异构体的比率为1.17：2.00：0.81至7.03：2.00。X射线结构分析和13 C NMR数据证实了新的立体异构中心的立体化学。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (-)-8-Phenylmenthyl (R)-2-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylation of 8-Phenylmenthyl Phenylacetate: Aggregated Lithium Enolate versus "Naked" Enolate

  摘要：

  It is shown that monoalkylation of 8-phenylmenthyl phenylacetate using lithiated bases leads to poor or no diastereoselectivities (50/50 to 69/31) and high yields (75 to 98%) while alkylation using tBu-P4 (a strong and cation free base, known to provide ''naked'' anion) leads to high diastereoselectivities (92/8 to 98/2) and high yields (65 to 95%). It is postulated that, in the case of phenylacetates, the degree of aggregation of the lithium enolate is responsible of the poor diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo00097a041

文献信息

• Solladie-Cavallo Arlette, Csaky Aurelio G., Gantz Ingo, Suffert Jean, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5343-5346
  作者：Solladie-Cavallo Arlette, Csaky Aurelio G., Gantz Ingo, Suffert Jean

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective anodic hetero- and homo-coupling of menthol-, 8-methylmenthol- and 8-phenylmenthol-2-alkylmalonates
  作者：Matthias C Letzel、Hans J Schäfer、Roland Fröhlich

  DOI：10.3762/bjoc.13.5

  日期：——

  Diastereoselective radical coupling was achieved with chiral auxiliaries. The radicals were generated by anodic decarboxylation of five malonic acid derivatives. These were prepared from benzyl malonates and four menthol auxiliaries. Coelectrolyses with 3,3-dimethylbutanoic acid in methanol at platinum electrodes in an undivided cell afforded hetero-coupling products in 22-69% yield with a diastereoselectivity

  非对映选择性自由基偶联是通过手性助剂实现的。这些自由基是通过五种丙二酸衍生物的阳极脱羧反应生成的。它们是由丙二酸苄酯和四种薄荷醇助剂制备的。在未分开的电池中，在铂电极上与甲醇中的3,3-二甲基丁酸进行共电解，可得到杂耦合产物，产率为22-69％，非对映选择性为5至65％de。没有助酸的电解质以21-50％的产率产生非对映异构体均偶联产物，非对映异构体的比率为1.17：2.00：0.81至7.03：2.00。X射线结构分析和13 C NMR数据证实了新的立体异构中心的立体化学。
• Diastereoselective Alkylation of 8-Phenylmenthyl Phenylacetate: Aggregated Lithium Enolate versus "Naked" Enolate
  作者：Arlette Solladie-Cavallo、Aurelio G. Csaky、Ingo Gantz、Jean Suffert

  DOI：10.1021/jo00097a041

  日期：1994.9

  It is shown that monoalkylation of 8-phenylmenthyl phenylacetate using lithiated bases leads to poor or no diastereoselectivities (50/50 to 69/31) and high yields (75 to 98%) while alkylation using tBu-P4 (a strong and cation free base, known to provide ''naked'' anion) leads to high diastereoselectivities (92/8 to 98/2) and high yields (65 to 95%). It is postulated that, in the case of phenylacetates, the degree of aggregation of the lithium enolate is responsible of the poor diastereoselectivities.