2-苯基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 | 190071-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 190071-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QRCCAIGGRLMANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.0-191.6 °C
• 沸点：
  454.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到2-苯基-5-吲哚羧酸
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚的 DNA 合成

  摘要：

  DNA 编码文库技术在早期药物发现中的作用日益增强，这表明对治疗相关杂环化合物的 DNA 兼容合成方法的巨大需求。在此，我们报道了通过 Sonogashira 偶联和分子内闭环的级联反应首次在 DNA 上合成多取代吲哚。通过铃木偶联在第三位进行的进一步功能化利用了多样化的化学空间。该方法的高保真度还使得能够构建基于吲哚的模拟库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03602
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro-5-carbomethoxyphenyl)-1-phenylethanol 在 palladium(II) trifluoroacetate 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-苯基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A highly active catalyst for the reductive cyclization of ortho-nitrostyrenes under mild conditions

  摘要：

  A mild and efficient method for the palladium-Catalyzed reductive Cyclization of ortho-nitrostyrenes to afford indoles is reported. \Treatment of ortho-nitrostyrenes with 0.1 mol% palladium (II) trifluoracetate [Pd(TFA)(2)] and 0.7 mol% 3.4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (tm-phen) in DMF at 15 psig CO and 80 degrees C afforded indoles in good to excellent yields. When the reaction was conducted in toluene. the corresponding N-hydroxyindole was isolated. A mechanism that accounts for the formation of N-hydroxyindole is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.142

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu、Fu-Lai Yang

  DOI：10.1039/c5ob02569a

  日期：——

  A novel method to synthesise 2-arylindoles is demonstrated via direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides. Under the optimized reaction conditions, the reaction well tolerates a wide variety of functional groups to afford structurally diverse 2-arylindoles in good to excellent yields at 70 °C.

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Direct C-Arylation of Free (NH)-Indoles and Pyrroles Catalyzed by Ar−Rh(III) Complexes Assembled In Situ
  作者：Xiang Wang、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja050279p

  日期：2005.4.1

  Ar-Rh(III) pivalate complexes assembled in situ from the reaction of [RhCl(coe)2]2 (coe = cis-cyclooctene), [p-(CF3)C6H4]3P, and CsOPiv effectively catalyzed the direct C-arylation of free (NH)-indoles and (NH)-pyrroles in good yields and with high regioselectivity. The reaction displayed excellent functional group compatibility and low moisture sensitivity. Kinetics studies support a mechanism involving

  由 [RhCl(coe)2]2（coe = 顺式环辛烯）、[p-(CF3)C6H4]3P 和 CsOPiv 的反应原位组装的 Ar-Rh(III) 新戊酸酯配合物有效地催化了直接的 C-芳基化以高产率和高区域选择性分离游离 (NH)-吲哚和 (NH)-吡咯。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。动力学研究支持一种机制，包括配合物 2（催化剂的静止状态）中的吲哚置换膦，然后是限速 CH 键金属化。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。