2-苯基-5-吲哚羧酸 | 110073-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-吲哚羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-5-indolecarboxylic acid
• CAS: 110073-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11523506
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GIEKKIGHFBPHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  521.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰氯 、 2-苯基-5-吲哚羧酸 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-aminophenone-2-phenyl-5-indolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel 1-(2-(Benzoyl-Substituted-2-phenyl-1H-Indol-5-Carbony) Hydrazinyloxy) Vinyl Nitrate Derivatives as Potent Non-Ulcerogenic, Analgesic and Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  六种1-(2-(苯甲酰基(取代)-2-苯基-1H-吲哚-5-羰基)酰肼氧基)乙烯硝酸盐衍生物被合成并在体内测试了其抗炎、镇痛和致溃疡的性质。合成的化合物显示出显著的抗炎活性，与双氯芬酸钠在角叉菜胶诱导的大鼠足跖水肿试验中的效果相当，并且所有化合物均在与乙酸诱导的扭体镇痛模型中与双氯芬酸钠具有同等效能。在六种衍生物中，有两种衍生物被发现在大鼠胃标本中不产生溃疡；硝基氧化物似乎有助于其卓越的安全性，这支持了多种内源性胃肠道防御机制，包括增加粘液和碳酸氢盐分泌、增加粘膜血流量，以及通过抑制促炎细胞的激活来保护胃肠道粘膜。这些特性与NO-吲哚美辛的保护机制相符。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040211
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-苯基-5-吲哚羧酸
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of indoles using the palladium-catalysed coupling of alkynes with iodoaniline derivatives

  摘要：

  The solid-phase synthesis of indoles using Pd(0) catalysed coupling of alkynes with iodaniline derivatives is described. The reaction gives indoles in high yields with a wide range of alkynes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00300-6

文献信息

• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Access to 2-Arylindoles via Decarboxylative C−C Coupling in Aqueous Medium and to Heteroaryl Carboxylates under Base-Free Conditions using Diaryliodonium Salts
  作者：Velladurai Arun、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601290

  日期：2016.12.6

  accessible heteroaromatic carboxylic acids and diaryliodonium salts were successfully employed to construct valuable 2‐arylindoles and heteroaryl carboxylates in a regioselective fashion. C2‐arylated indoles were produced using a Pd‐catalyzed decarboxylative strategy in water without any base, oxidant, or ligand. Heteroaryl carboxylates were prepared under metal and base‐free conditions. This protocol was

  容易获得的杂芳族羧酸和二芳基碘鎓盐已成功用于以区域选择性的方式构建有价值的2-芳基吲哚和杂芳基羧酸盐。C2芳基吲哚是在水中没有任何碱，氧化剂或配体的情况下使用Pd催化的脱羧策略生产的。杂芳基羧酸盐是在无金属和无碱条件下制备的。该方案已成功用于合成细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂Paullone。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 066
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090281138A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 3 , L 1 , L 2 , G 1 , G 2 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了公式如下的化合物，其中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m如规范中所定义，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程，包含它们的制药组合物和它们在治疗中的使用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• On-DNA Synthesis of Multisubstituted Indoles
  作者：András Gy. Németh、Levente Kollár、Krisztina Németh、Gitta Schlosser、Annamária Minus、György M. Keserű

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03602

  日期：2024.4.5

  technology in early phase drug discovery represents a significant demand for DNA-compatible synthetic methods for therapeutically relevant heterocycles. Herein, we report the first on-DNA synthesis of multisubstituted indoles via a cascade reaction of Sonogashira coupling and intramolecular ring closure. Further functionalization by Suzuki coupling at the third position exploits a diverse chemical space.

  DNA 编码文库技术在早期药物发现中的作用日益增强，这表明对治疗相关杂环化合物的 DNA 兼容合成方法的巨大需求。在此，我们报道了通过 Sonogashira 偶联和分子内闭环的级联反应首次在 DNA 上合成多取代吲哚。通过铃木偶联在第三位进行的进一步功能化利用了多样化的化学空间。该方法的高保真度还使得能够构建基于吲哚的模拟库。