(4S,5R,6S)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-en-1-one | 1377616-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
• CAS: 1377616-64-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HGCFQLJTJYOOEV-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 氨 、 碘 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 井冈霉烯胺
  参考文献：
  名称：

  基于 C2 对称池的灵活策略：(+)-缬草胺和 (+)-缬草胺的对映收敛合成

  摘要：

  通过在手性池中使用 C2 对称元件，并通过应用碘促进的不饱和碳亚氨基硫酸酯环化，针对氨基和羟基单元的区域和非对映控制安装，开发了一种针对葡萄糖苷酶抑制剂合成的新对映收敛策略。这种简单灵活的策略不仅为 (+)-缬草胺 (1) 提供了一种收敛简洁的方法，而且还可以很容易地用于合成 (+)-缬草胺 (2)。市售且便宜的 C2 对称 D-酒石酸用作手性构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101845
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexene-1,4-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R,6S)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-en-1-one 、 (4S,5R,6S)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 C2 对称池的灵活策略：(+)-缬草胺和 (+)-缬草胺的对映收敛合成

  摘要：

  通过在手性池中使用 C2 对称元件，并通过应用碘促进的不饱和碳亚氨基硫酸酯环化，针对氨基和羟基单元的区域和非对映控制安装，开发了一种针对葡萄糖苷酶抑制剂合成的新对映收敛策略。这种简单灵活的策略不仅为 (+)-缬草胺 (1) 提供了一种收敛简洁的方法，而且还可以很容易地用于合成 (+)-缬草胺 (2)。市售且便宜的 C2 对称 D-酒石酸用作手性构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101845

文献信息

• A C2-Symmetric Pool Based Flexible Strategy: An Enantioconvergent Synthesis of (+)-Valiolamine and (+)-Valienamine
  作者：Hong-Jay Lo、Cheng-Yih Chen、Wei-Lin Zheng、Shang-Ming Yeh、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101845

  日期：2012.5

  enantioconvergent strategy directed toward the synthesis of glucosidase inhibitors was developed by using a C2-symmetric element within the chiral pool and by applying an iodine-promoted cyclization of an unsaturated carbonimidothioate for the regio- and diastereocontrolled installation of amino and hydroxy units. Not only does this simple flexible strategy provide a convergent concise approach to (+)-valiolamine

  通过在手性池中使用 C2 对称元件，并通过应用碘促进的不饱和碳亚氨基硫酸酯环化，针对氨基和羟基单元的区域和非对映控制安装，开发了一种针对葡萄糖苷酶抑制剂合成的新对映收敛策略。这种简单灵活的策略不仅为 (+)-缬草胺 (1) 提供了一种收敛简洁的方法，而且还可以很容易地用于合成 (+)-缬草胺 (2)。市售且便宜的 C2 对称 D-酒石酸用作手性构件。