methyl (Z)-2-azido-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate | 420137-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-azido-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-(1H-indole-5-yl)acrylate；Methyl (Z)-2-azido-3-(1H-indole-5-yl)acrylate
• CAS: 420137-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: DDUWJORYVHYRNN-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-azido-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 1,6-dihydro-1,6-diaza-as-indacene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或CH2基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。

  公开号：

  US20030199552A1
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以1.3 g (77%)的产率得到methyl (Z)-2-azido-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或CH2基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。

  公开号：

  US20030199552A1

文献信息

• Amide derivatives as NMDA receptor antagonists
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：US20030199552A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New Formula (I) compounds are disclosed having NR2B selective NMDA receptor antagonist activity 1 wherein one of the neighboring R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups is OH or NH2 and the others are each hydrogen , or two of the neighboring R 1 , R 2 R 3 and R 4 groups in given case together with one or more identical or different additional hetero atom and —CH═ and/or —CH 2 — groups forms a 5-6 membered homo- or heterocyclic ring, preferably pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, oxo-oxazolidine, or 3-oxo-1,4-oxazine ring, and the other two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups are is hydrogen atoms, R 5 and R 6 together with the nitrogen between them form a saturated or unsaturated, 4-6 membered heterocyclic ring, which is substituted by hydroxy group, and/or in given case phenyl or phenoxy, phenyl-(C 1 -C 4 alkyl), phenyl-(C 1 -C 4 alkoxy), phenoxy-(C 1 -C 4 alkyl), anilino, phenyl-(C 1 -C 4 alkylamino), [phenyl-(C 1 -C 4 alkyl)]-amino, benzoyl, hydroxy-diphenylmethyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl-phenoxymethyl or benzhydrylidene group, optionally substituted on the aromatic ring by one or more halogen atom, cyano or hydroxy group, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy group, X is independently oxygen, —NH— or a CH2 group, Y is independently a nitrogen atom or a —CH— group, and the salts thereof formed with acids and bases.

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或CH2基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。
• [EN] PAD4 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PAD4 ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]QILU REGOR THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023083365A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I0) or a pharmaceutically acceptable salt, or a stereoisomer thereof and their use in, e.g. treating a disease or disorder associated with the PAD4 activity. This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.