1,6-dihydro-1,6-diaza-as-indacene-2-carboxylic acid | 420137-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dihydro-1,6-diaza-as-indacene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,6-dihydropyrrolo[2,3-e]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 420137-29-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: NXXBYKWHYYXJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 1,6-dihydro-1,6-diaza-as-indacene-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-(1,6-dihydro-1,6-diaza-as-indacene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  公开了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗剂活性的化合物，其化学式为（I）其中：相邻的R1、R2、R3和R4中的两个形成咪唑环，与吲哚核的苯环融合，而R1、R2、R3和R4的另外两个是氢原子；R5和R6与它们之间的氮形成饱和或不饱和的4-6元杂环，该杂环被苯氧基，苯基-(C1-C4烷基)，苯基-(C1-C4烷氧基)，苯氧基-(C1-C4烷基)或苯甲酰基取代，取代基可选地被一个或多个卤素原子，氰基或羟基，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代在芳环上；X为NH-，Y为-CH-基团，或与酸或碱形成的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US07375116B2
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 1,6-dihydro-1,6-diaza-as-indacene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  揭示了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的新配方(I)化合物，其中相邻的R1、R2、R3和R4基团中的一个是OH或NH2，其他基团均为氢，或者在某些情况下，相邻的R1、R2、R3和R4基团中的两个与一个或多个相同或不同的额外杂原子和—CH和/或—CH2—基团一起形成5-6元素的同源或异源环，优选为吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、噁唑烷酮或3-氧代-1,4-噁唑环，并且R1、R2、R3和R4中的另外两个基团是氢原子，R5和R6与它们之间的氮原子一起形成饱和或不饱和的、4-6元素的杂环，该环被羟基取代，或者在某些情况下为苯基或苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)、苯胺基、苯基-(C1-C4烷基氨基)、[苯基-(C1-C4烷基)]-氨基、苯甲酰基、羟基-二苯甲基、C1-C4烷氧羰基-苯氧基甲基或苯甲亚乙基基团取代的芳环，该芳环上可以进一步取代一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4氧基基团，X独立地为氧、—NH—或CH2基团，Y独立地为氮原子或—CH—基团，以及与酸和碱形成的盐。

  公开号：

  US20030199552A1

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1328514A1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US6919355B2
  申请人：——

  公开号：US6919355B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• US7365083B2
  申请人：——

  公开号：US7365083B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7375116B2
  申请人：——

  公开号：US7375116B2

  公开（公告）日：2008-05-20