2-苯基吡啶1-氧化物 | 1131-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2-phenylpyridin N-oxide
• 英文别名: 2-Phenylpyridine N-oxide；2-phenylpyridine 1-oxide；2-phenylpyridine oxide；1-oxido-2-phenylpyridin-1-ium
• CAS: 1131-33-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD00234705
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MZBZERKDGUOLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-155.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  400.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶1-氧化物 在 四氢化物钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Titanium(0) Reagents; 1. A Facile Deoxygenation of Unfunctionalized AromaticN-Oxides

  摘要：

  报告了一种在温和条件下，钛(0)悬浮液用于去氧非功能化芳香N-氧化物的脱氧应用。通常情况下，仅能以高产率形成母杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28066
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-苯基吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  用Togni试剂镍催化吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化

  摘要：

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.077
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 2-苯基吡啶1-氧化物 、 亚碘酰苯 、 C₃₆H₅₂BF₄MnN₂O₂ 作用下， 以 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Stilbene oxide 、 (S,S)-trans-stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  氟化溶剂中雅各布森-克胜基环氧化的选择性增强

  摘要：

  Abstractmagnified imageIn 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5‐Decafluoropentane using 2‐phenylpyridine N‐oxide as donor ligand, the enantioselectivity of the Jacobsen–Katsuki epoxidation is improved up to 10% ee as compared to established protocols.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800381

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• Visible‐Light‐Induced <i>ortho</i> ‐Selective Migration on Pyridyl Ring: Trifluoromethylative Pyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Yu‐Tao He、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201912746

  日期：2020.1.2

  alkenes. The overall process is initiated by the selective addition of a CF3 radical to the alkene to provide a nucleophilic alkyl radical intermediate, which enables an intramolecular endo addition exclusively to the ortho-position of the pyridinium salt. Both secondary and tertiary alkyl radicals are well-suited for addition to the C2-position of pyridinium salts to ultimately provide synthetically

  对于未活化的烯烃的位点选择性三氟甲基化吡啶基化，已经实现了在吡啶基环上的光催化邻位选择性迁移。整个过程是通过将CF3自由基选择性地添加到烯烃中以提供亲核烷基自由基中间体而启动的，该中间体能够将分子内的内含物专门添加到吡啶鎓盐的邻位。仲烷基和叔烷基都非常适合于添加吡啶鎓盐的C 2-位，以最终提供具有合成价值的C 2-氟烷基官能化的吡啶。此外，该方法已成功应用于以P为中心的自由基的反应。复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了这种转化的效用。
• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。