2-氯-6-苯基吡啶 | 13382-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-苯基吡啶
• 英文名称: 2-chloro-6-phenyl-pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-phenylpyridine
• CAS: 13382-54-2
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• 分子量: 189.644
• InChiKey: YTAGJMFBUAHVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159℃
• 沸点：
  307℃
• 密度：
  1.186
• 闪点：
  168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-苯基吡啶 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-chloro-6-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  WO2003099274A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氯-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  青霉素 K 的首次全合成：吡啶选择性多重 C-H 官能化的案例研究

  摘要：

  青霉素是一种具有抗菌特性的天然生物碱，之前已通过高度预功能化的结构单元或需要许多官能团操作来合成。在这项工作中，我们报告了青霉素 K 的首次全合成，这是一种多官能化的吡啶，利用 N-杂环 C-H 活化的最新进展，可通过三个步骤轻松组装。

  DOI：

  10.1039/d4ra00589a

文献信息

• 2-Azolylmethyl-2-aryl-1,3-dioxolanes and the salts thereof, agents
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04824846A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Compounds I ##STR1## where A equals CH or N; Ar equals naphthyl, thienyl or phenyl; R.sup.1 equals alkyl, F or Cl; g equals zero, 1 or 2; and Y equals various heterocyclic bases, and the acid-addition salts thereof, are described. Several preparation processes are described. The compounds IIIa ##STR2## where R.sup.1, g and Y are as specified in the case of the formula I, serve as intermediates for the preparation of these compounds. Processes are also specified for the preparation of IIIa. I represent valuable antimycotics.

  化合物I ##STR1## 中，其中A等于CH或N；Ar等于萘基、噻吩基或苯基；R.sup.1等于烷基、F或Cl；g等于零、1或2；Y等于各种杂环碱基，以及它们的酸盐，已经描述。描述了几种制备过程。化合物IIIa ##STR2## 中，其中R.sup.1、g和Y如公式I中所述，用作制备这些化合物的中间体。还指定了制备IIIa的过程。I代表有价值的抗真菌药物。
• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• 一种新的芳香族胺类化合物及其制备与应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105198875B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种新的芳香族胺类化合物，其化合物分子通式为：其中，R1、R2、R3均为氢原子或碳原子数1～30烷基或碳原子数6～50的芳基或碳原子数5～50的杂环基或碳原子数6～30的芳香族胺基中的一种；Ar1、Ar2均为氢原子或碳原子数7～50的烷芳基或碳原子数7～50的烷芳氧基或碳原子数7～50的烷芳巯基或碳原子数6～50的芳基或碳原子数5～50的杂环基或碳原子数6～30的芳香族胺基或碳原子数6～50的芳氧基或碳原子数6～50的芳氧基芳巯基中的一种。这种芳杂环化合物用于制作有机电致器件，新杂环衍射物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。
• Unusual C-6 Lithiation of 2-Chloropyridine-Mediated by BuLi−Me₂N(CH₂)₂OLi. New Access to 6-Functional-2-chloropyridines and Chloro-bis-heterocycles
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol005538o

  日期：2000.3.1

  the loss of chlorine atom while exclusive directed ortho metalation is obtained using LDA. Herein it is shown that the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) superbase promotes an unprecedented regioselective C-6 lithiation. The method was successfully applied to the preparation of potentially useful chlorinated pyridinic and bis-heterocyclic synthons.

  2-氯吡啶与烷基ith的反应通常导致亲核加成，导致氯原子的损失，同时使用LDA获得排他性的直接邻位金属化。在此表明，BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）超碱促进了前所未有的区域选择性C-6锂化。该方法已成功地用于制备潜在有用的氯化吡啶二酮和双杂环合成子。
• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。