2,4-二苯基吡啶 | 26274-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二苯基吡啶
• 中文别名: 斯盘85；司班85；山梨醇酐三油酸酯
• 英文名称: 2,4-diphenylpyridine
• CAS: 26274-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• mdl: MFCD00972966
• 分子量: 231.297
• InChiKey: YASXBDJBCBUIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  376.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct, Regioselective Arylamination of N-Oxides: Studies To Access Conjugated π-Systems

  摘要：

  An efficient copper(I)-catalyzed direct regioselective arylamination of various heterocyclic N-oxides was achieved successfully under redox-neutral conditions using anthranils as arylaminating reagents. The developed protocol is simple, straightforward, and economic with a broad range substrate scope. The dual functional groups in the final molecules were utilized to construct structurally and functionally diverse nitrogen-containing organic x-conjugated systems.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01343
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2,4-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(二苯基膦基)-1-氮杂烯丙基阴离子与 α,β-不饱和羰基化合物反应形成苯基取代的吡啶的新方法。一种新的初级乙烯基胺合成等效物

  摘要：

  N-膦酰基-1-氮杂烯丙基阴离子衍生自相应的亚胺或烯胺，与α,β-不饱和羰基化合物反应生成苯基取代的吡啶以及1-丙酮和1,5-戊二酮衍生物。描述了涉及一系列迈克尔加成和分子内氮杂-霍纳-维蒂希反应的合理机制，并且发现 1-氮杂烯丙基阴离子的行为与伯乙烯胺的合成等效物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1937

文献信息

• Synthesis of 2,4-diarylsubstituted-pyridines through a Ru-catalyzed four component reaction
  作者：Yang Bai、Lichang Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00162e

  日期：——

  2,4-Diarylsubstituted pyridines were prepared from acetophenones, ammonium acetate and DMF under an oxygen atmosphere.

  2,4-二芳基取代吡啶是在氧气氛下由苯乙酮、醋酸铵和DMF制备而成的。
• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• Cobalt-Catalyzed Direct C(sp² )-H Alkylation with Unactivated Alkenes
  作者：Ye Lim Kim、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000565

  日期：2020.7.15

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed direct C(sp2)–H bond alkylation with unactivated alkenes was developed, affording mono‐diarylethane products with high linear selectivity. This reaction provided a simple, practical, and atom‐economical way to construct phenethyl groups on sp2 carbon. A wide range of arenes, styrenes, and alkyl arenes were well tolerated under mild reaction conditions and showed high

  开发了一种有效的Cp * Co III催化的具有未活化烯烃的直接C（sp 2）-H键烷基化反应，从而提供具有高线性选择性的单二芳基乙烷产品。该反应为在sp 2碳上构建苯乙基提供了一种简单，实用且原子经济的方法。各种芳烃，苯乙烯和烷基芳烃在温和的反应条件下均具有良好的耐受性，并具有很高的官能团相容性。
• Iridium complex-linked porous organic polymers for recyclable, broad-scope photocatalysis of organic transformations
  作者：Zi-Yue Xu、Yi Luo、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Xing-Wen Sun、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c9gc03688a

  日期：——

  Two rigid porous organic polymers (Ir-POP-1 and Ir-POP-2) were prepared from the coupling reactions of tetraphenylmethane tetraborate and two [Ir(ppy)2(dtbbpy)]+-based bitopic linkers and applied as heterogeneous visible-light photocatalysts for organic transformations. Ir-POP-2 was found to exhibit high catalytic activity for a wide range of organic reactions, which include Smiles–Truce rearrangement

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。
• Selective Methylation of Arenes: A Radical C−H Functionalization/Cross‐Coupling Sequence
  作者：Fabien Serpier、Fei Pan、Won Seok Ham、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201804628

  日期：2018.8.13

  A selective, nonchelation‐assisted methylation of arenes has been developed. The overall transformation, which combines a C−H functionalization reaction with a nickel‐catalyzed cross‐coupling, offers rapid access to methylated arenes with high para selectivity. The reaction is amenable to late‐stage methylation of small‐molecule pharmaceuticals.

  已经开发出一种选择性的，非螯合辅助的芳烃甲基化方法。整体转化结合了CH官能化反应和镍催化的交叉偶联，可快速获得具有高对位选择性的甲基化芳烃。该反应适合小分子药物的后期甲基化。