2,6-二苯基吡啶 | 3558-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基吡啶
• 中文别名: 2,6-二苯基哌啶；2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷
• 英文名称: 2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-Diphenylpyridin
• CAS: 3558-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• mdl: MFCD00006284
• 分子量: 231.297
• InChiKey: PJUOHDQXFNPPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77 °C
• 沸点：
  210°C 3mm
• 密度：
  1.1024 (rough estimate)
• 闪点：
  210°C/3mm
• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

2,6-二苯基吡啶 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Diphenylpyridine
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二苯基吡啶
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 3558-69-8
分子式： C17H13N

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,6-二苯基吡啶 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 398 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2,6-二苯基吡啶 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,6-二苯基吡啶 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基吡啶 在 ammonia borane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(2R,6S)-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷与氨硼烷的硼烷催化的吡啶加氢转移

  摘要：

  通过使用氨硼烷作为氢源，首次成功实现了硼烷催化的吡啶的无金属转移加氢，以44-88％的产率提供了中等至优异的顺式选择性的各种哌啶。不需要高压H 2的容易处理使得该转移氢化实用且有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02610
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 benzyl N-benzylidenecarbamate 在 magnesium sulfate 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 、 2,6-二苯基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti-[(1-acetyl-2-oxo-cyclopentyl)-phenyl-methyl]-carbamic acid benzyl ester 、 syn-[(1-acetyl-2-oxo-cyclopentyl)-phenyl-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓 1,1'-二萘基-2,2'-二磺酸盐作为高效手性布朗斯台德酸碱组合盐催化剂用于对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  我们首次从廉价的 BINOL 建立了手性 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 (BINSA 1) 的实用合成方法。使用手性 1-非手性 2,6-二芳基吡啶 (2) 化合盐开发了二酮和酮酯等价物与醛亚胺的曼尼希型反应中的高效对映选择性催化，其作为方便的手性定制 Brønsted 酸碱原位有机催化剂.

  DOI：

  10.1021/ja806875c

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• A short synthesis of pyridines from deprotonated <i>α</i>-aminonitriles by an alkylation/RCM sequence
  作者：Carina Weber、Marco M. Nebe、Lukas P.V. Kaluza、Till Opatz

  DOI：10.1515/znb-2016-0005

  日期：2016.6.1

  Abstract α-Aminonitriles can serve as versatile key precursors for the synthesis of nitrogen containing heterocycles. After unsuccessful trials involving the [1,2]-Stevens rearrangement of nitrile-stabilized ammonium ylides, we herein report a simple three-step synthesis of substituted pyridines based on an alkylation/ring-closing metathesis/aromatization sequence.

  摘要 α-氨基腈可作为合成含氮杂环的通用关键前体。在涉及腈稳定的叶立德铵的 [1,2]-史蒂文斯重排试验失败后，我们在此报告了基于烷基化/闭环复分解/芳构化序列的取代吡啶的简单三步合成。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Synthesis and catalytic applications of palladium N-heterocyclic carbene complexes as efficient pre-catalysts for Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：L. Boubakri、S. Yasar、V. Dorcet、T. Roisnel、C. Bruneau、N. Hamdi、I. Ozdemir

  DOI：10.1039/c7nj00488e

  日期：——

  excellent catalytic activities as compared to 2a–c, 3a–c, and the well-known systems for the palladium-catalysed Sonogashira reaction. The reactivity of 4a–c in these preliminary Sonogashira coupling tests seems to be higher than that of previously reported catalytic systems based on Pd(NHC) moieties. These new palladium NHC complexes are among the first reported palladium catalysts that are efficient for

  具有N-杂环卡宾（NHC），吡啶和膦配体，PdCl 2（L）NHC（2a–c）（L = NHC），PdCl 2（L 1）NHC（3a–c）（L 1 =吡啶），PdCl 2（L 2）NHC（4a–c）（L 2 =三苯基膦）合成并充分表征。分别针对芳基卤化物与苯乙炔和苯基硼酸之间的Sonogashira和Suzuki-Miyaura反应筛选了这些配合物的催化活性。结果指出，与碳烯/膦配合物4a–c相比，具有出色的催化活性。2a-c，3a-c以及钯催化的Sonogashira反应的著名系统。在这些初步的Sonogashira偶联测试中，4a–c的反应性似乎比以前报道的基于Pd（NHC）部分的催化系统更高。这些新的钯NHC配合物是最早报道的钯催化剂之一，可有效地从芳基氯化物底物中催化Sonogashira反应。

表征谱图