2-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridine
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN
• 分子量: 310.193
• InChiKey: QTBMSDFSDOUINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到2-phenyl-6-<4-cyanophenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为核酸结合剂的双阳离子二芳基吡啶的合成。

  摘要：

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88214-6
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• 一种2,6-二芳基吡啶类物质及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110642779B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种2,6‑二芳基吡啶类物质及其制备方法，以5‑氧代‑5‑芳基戊腈和芳硼酸作为反应物进行反应制得；还加入了钯催化剂和酸性促进剂；钯催化剂为双(二亚苄基丙酮)钯或三(二亚苄基丙酮)二钯；酸性促进剂为三氟乙酸；反应温度为80‑100℃，反应时间为12‑24小时，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，且安全。本发明方法可以直接合成目标产物，无需分离中间产物，反应过程简单产率最高可达到96％，大大简化了工艺工程，降低了能量消耗，具有高产率的优点；可以制备一系列的2,6‑二芳基吡啶类物质，该方法具有较强的底物普适性，从而为开发有关吡啶衍生物提供了较好的保证。
• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Highly Regioselective Assembly of Di- or Trisubstituted Pyridines from Arynes, Isocyanides, and 3-Bromo- or 3-Acetoxypropynes
  作者：Feng Sha、Hui Shen、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201300001

  日期：2013.5

  synthetic method for the preparation of di- and trisubstituted pyridines with high regioselectivity through an intramolecular pericyclization strategy is disclosed. The multicomponent reaction of isocyanides, arynes, and 3-bromopropyne affords disubstituted pyridines in good yields. In contrast, the use of 3-acetoxypropyne results in the formation of trisubstituted pyridines through intramolecular pericyclization

  公开了一种通过分子内周环化策略制备具有高区域选择性的二取代和三取代吡啶的简便合成方法。异氰化物、芳烃和 3-溴丙炔的多组分反应以良好的收率提供双取代的吡啶。相反，3-乙酰氧基丙炔的使用导致通过原位形成的氮杂三烯的分子内周环化形成三取代的吡啶。以这种方式，可以以一锅法构建所需的吡啶。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。