2-苯基-4-氨基吡啶 | 21203-86-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-氨基吡啶
• 英文名称: 2-phenylpyridin-4-amine
• 英文别名: 2-phenyl-pyridin-4-ylamine；4-amino-2-phenylpyridine
• CAS: 21203-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD01646280
• 分子量: 170.214
• InChiKey: CHVKPWIABFICLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-氨基吡啶 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到4-氨基-5-碘-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyridine

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1和R2如下所述。这些化合物对A2A受体具有高亲和力，并对A1和A3受体具有良好的选择性。这些化合物在治疗阿尔茨海默病、抑郁症、帕金森病和注意力缺陷多动障碍等方面具有用途。

  公开号：

  US20050065151A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶1-氧化物 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-苯基-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  4-官能化吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.015

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Pd-Catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl halides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Zachary S. Campbell、Paul C. Gould、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c7nj03567e

  日期：——

  The Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions of a series of aryl chlorides and aryl bromides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base are reported. The reactions proceed either partially or entirely under acidic conditions. After surveying twenty-two phosphorus ligands, high yields of products were obtained with aryl chlorides only when a bulky ligand

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率
• [EN] METHODS FOR EXTERNAL BASE-FREE SUZUKI COUPLINGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE COUPLAGE DE SUZUKI SANS BASE EXTERNE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2017112576A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present disclosure describes a method of coupling a first aromatic compound to a second aromatic compound, the method comprising: (a) preparing a reaction mixture comprising the first aromatic compound, the second aromatic compound, a catalyst and water; the reaction mixture does not contain an external base, the reaction mixture having an initial pH of from 11 to 1; the catalyst having at least one group 10 atom; the first aromatic compound having a halogen, triflate or sulfonate substituent; the second aromatic compound having a boron-containing substituent; wherein, at least one of the first aromatic compound or the second aromatic compound includes one or more heteroatom; and (b) reacting the first aromatic compound and the second aromatic compound in the reaction mixture, the reaction mixture having a final pH following reaction of the first aromatic compound and the second aromatic compound.

  本公开描述了一种将第一芳香化合物与第二芳香化合物耦合的方法，该方法包括：(a)制备一个反应混合物，包含第一芳香化合物、第二芳香化合物、催化剂和水；该反应混合物不含有外部碱，其具有从11到1的初始pH值；催化剂至少含有一个第10族元素原子；第一芳香化合物具有卤素、三氟甲磺酸盐或磺酸盐取代基；第二芳香化合物具有含硼取代基；其中，第一芳香化合物或第二芳香化合物中的至少一个包含一个或多个杂原子；以及(b)在反应混合物中使第一芳香化合物和第二芳香化合物反应，反应混合物在第一芳香化合物和第二芳香化合物反应后具有一个最终的pH值。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions in Water with No Added Ligand: Effects of Reaction Scale, Temperature, pH of Aqueous Phase, and Substrate Structure
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、William L. Heaner、Jason Fisk、Arvind Jaganathan、Bruce Holden、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00180

  日期：2016.8.19

  The heterogeneous palladium-catalyzed Suzuki reactions between model aryl bromides (4-bromoanisole, 4-bromoaniline, 4-amino-2-bromopyridine, and 2-bromopyridine) and phenylboronic acid have been successfully conducted in water with no added ligand at the 100 mL scale using 20–40 mmol of aryl bromide. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting

  模型芳基溴化物（4-溴苯甲醚，4-溴苯胺，4-氨基-2-溴吡啶和2-溴吡啶）与苯基硼酸之间的异质钯催化的Suzuki反应已成功地在水中进行，未在100 mL处添加配体使用20–40 mmol的芳基溴进行定标。优化了与这些底物相关的产物收率，并确定了影响收率的关键反应参数。结果清楚地表明，实现高收率所需的反应参数取决于底物。另外，已经证明，在不添加配体的情况下，含有碱性氮中心的底物的水性Suzuki反应可以产生所需产物的定量产率。