2,6-二苯基吡啶氮氧化物 | 78500-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2,6-diphenylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2,6-diphenylpyridine 1-oxide；1-oxido-2,6-diphenylpyridin-1-ium
• CAS: 78500-88-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: FBLQGULBXCFSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  494.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基吡啶氮氧化物 在 copper acetylacetonate 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with arylboronic esters: one-pot synthesis of 2-arylpyridines

  摘要：

  铜催化的直接C-H芳基化反应，使用芳基硼酸酯与吡啶N-氧化物进行，从而一锅法合成2-芳基吡啶，无需额外还原剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc48767a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基吡啶 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到2,6-二苯基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  分子内氮插入到芳族和杂芳族体系中。第7部分。插入缺电子环

  摘要：

  描述了许多制备邻氨基三苯基甲烷的途径，其中一个苯环或两个苯环带有潜在的酯基。最有用的合成子显示为1,3-二恶烷-2-基取代基，并使用该2-氨基二苯基甲烷4'-羧酸甲酯（18）和2-氨基三苯基甲烷-4'，4''-二羧酸二甲酯（28 ）已经准备好了。在200°C下热分解时，来自这些化合物（19）和（29）的叠氮化物产生了氮杂环庚烷-吲哚（48）和（51），这是苯环的芳基亚硝基苯带有带吸电子取代基的芳环扩大的第一个例子。还报道了3-和4-（2-叠氮基苄基）吡啶（38）和（39），以及2-（2-叠氮基苄基）噻唑（40）的合成。这些叠氮化物的分解主要得到聚合物。

  DOI：

  10.1039/p19810001132

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• N-OXIDATION OF 2-SUBSTITUTED PYRIDINES AND QUINOLINES BY DIMETHYLDIOXIRANE: KINETICS AND STERIC EFFECTS
  作者：W. Rucks Winkeljohn、Pamela Leggett-Robinson、Monique R. Peets、Lucjan Strekowski、Pedro C. Vásquez、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.25

  日期：2007.1

  A/-oxidation by dimethyldioxirane. introduction Dioxiranes are versatile electrophilic oxygen-atom transfer agents for the oxidation of a diverse range of functional groups on organic substrates. Because of the ease and economy of preparation, dimethyldioxirane (1) has been extensively studied. Several methods have been developed for the us of 1 in situ or isolated in solution. The epoxidation of olefins

  在大多数情况下，二甲基二环氧乙烷 (1) 氧化 2-取代的吡啶和选定的含 /V 的芳族杂环产生相应的 A/-氧化物作为唯一的产物，在大多数情况下是定量的。对于一系列 2-取代的吡啶 2-10、喹啉 11-14 和异喹啉 15,16，在 23 °C 的干燥丙酮中确定了 1 V-氧化的二级速率常数。除了 2-f-丁基吡啶的数据外，2-取代吡啶（R = Me、Et、Pr"、Pr'、3-戊基）的 log k2 与 Taft (σ*) 常数具有极好的相关性。取代喹啉和异喹啉的结果与用吡啶观察到的趋势相同。由于 2-取代和周围相互作用引起的空间效应可以显着降低反应性。结果提供了对二甲基二环氧乙烷 A/-氧化的几何要求的见解。简介 二环氧乙烷是多功能的亲电氧原子转移剂，用于氧化有机底物上的各种官能团。由于制备的简便性和经济性，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被广泛研究。已经开发了几种方法用于 1 原位或在溶液中分离。烯烃被
• A General Method for Copper-Catalyzed Arylation of Arene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Rana M. Kashif Khan、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja805688p

  日期：2008.11.12

  A general method for copper-catalyzed arylation of sp (2) C-H bonds with p K a's below 35 has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide or K 3PO 4 base, and DMF, DMPU, or mixed DMF/xylenes solvent. A variety of electron-rich and electron-poor heterocycles such as azoles, caffeine, thiophenes, benzofuran, pyridine oxides, pyridazine, and pyrimidine can

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。