2-苯基吡嗪 | 29460-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苯基吡嗪
• 英文名称: 2-phenylpyrazine
• 英文别名: phenylpyrazine；2-Phenylpyrazin
• CAS: 29460-97-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD01646258
• 分子量: 156.187
• InChiKey: LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  276.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡嗪 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 乙胺嗪 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+,)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]acetyl]-2-phenyl-1-[[[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]amino]acetyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NK1/NK2 binding activities of a series of diacyl-substituted 2-arylpiperazines

  摘要：

  The synthesis and binding affinity for hNK(1) and hNK(2) receptors of a series of diacyl substituted 2-aryl piperazines are described. SAR evaluation led to the racemic derivative 11g as an apparent dual inhibitor. Chiral chromatographic separation of 11g led to the observation that NK1 activity was shown by one enantiomer (13a) and NK2 activity was shown by the other enantiomer (13b). X-ray crystallographic analysis of the crystalline di-BOC derivative of the NK2, active piperazine (15) showed that the 2R configuration was associated with NK2 activity. Further derivatization indicated that dual NK1/NK2 activity could be built into the 2R series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00645-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  肟酯在苯和吡啶中的光化学芳基化：联芳基化合物的简单合成

  摘要：

  在苯和吡啶中照射二苯甲酮O-芳烃羰基肟，分别以高收率得到相应的芳基苯和芳基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91195-5

文献信息

• DIMER COMPOUNDS, AND USE IN BINDING TOXIC REPEATS OF RNA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200207744A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Provided herein are compounds and methods for modulating abnormal repeat expansions of gene sequences. More particularly, provided are dimeric inhibitors of RNA and the uses of such inhibitors in regulating nucleotide repeat expansions, e.g., to treat Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1), Myotonic Dystrophy Type 2 (DM2), Fuchs dystrophy, Huntington Disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, or Frontotemporal Dementia.

  本文提供了一些化合物和方法，用于调节基因序列异常重复扩增。更具体地，提供了RNA二聚体抑制剂以及这些抑制剂在调节核苷酸重复扩增方面的用途，例如治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症1型（DM1）、肌萎缩性脊髓侧索硬化症2型（DM2）、Fuchs角膜萎缩症、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症或额颞型痴呆症。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Coupling of heteroaryl chlorides with arylboronic acids in the presence of [1,4-bis-(diphenylphosphine)butane]palladium(II) dichloride
  作者：M.B. Mitchell、P.J. Wallbank

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79700-0

  日期：1991.5

  The cross-coupling of arylboronic acids with a variety of π-deficient heteroaryl chlorides has been shown to occur in high yield in the presence of [1,4-bis-(diphenylphosphine)butane]palladium(II) dichloride as catalyst.

  在[1，4-双-（二苯基膦基）丁烷]二氯化钯（II）作为催化剂存在下，芳基硼酸与多种π-缺陷的杂芳基氯化物的交叉偶联显示出高收率。
• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。

表征谱图