2-methyl-5-phenylpyrazine | 58861-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpyrazine
• CAS: 58861-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: DZEFFVJHMIUDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylpyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Cushing’s Syndrome: Development of Highly Potent and Selective CYP11B1 Inhibitors of the (Pyridylmethyl)pyridine Type

  摘要：

  Potent and selective CYP11B1 inhibitors could be promising therapeutics for the treatment of Cushing's syndrome. Optimization of Ref 1 (5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenylpyridine) led to compound 44 (5-((5-methylpyridin-3-yl)methyl)-2-phenylpyridine) with a 50-fold improved IC50 value of 2 nM toward human CYP11B1 and an enhanced inhibition of the rat enzyme (IC50 = 2440 nM) compared to Ref 1 (IC50 > 10000 nM). Furthermore, selectivities over CYP11B2, CYP17, and CYP19 were observed, as well as satisfying metabolic stability not only in human and rat plasma but also in liver S9 fraction. Investigation of cytotoxicity and inhibition of hepatic CYP2A6 and CYP3A4 showed that 44 fulfills first safety criteria and can be considered for further in vivo evaluation in rats.

  DOI：

  10.1021/jm400240r
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Stoel, R. E. van der; Plas, H. C. van der; Jongejan, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 7-8, p. 234 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((HÉTÉRO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DÉCANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017121647A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-（杂）芳基-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医药中的应用，特别是在治疗疼痛方面的应用。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036039A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由公式1至4中的一个表示的有机金属化合物：其中，在公式1至4中，基团和变量与规范中描述的相同。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018073602A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。
• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。

表征谱图