3-苯基吡嗪胺 | 41270-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苯基吡嗪胺
• 英文名称: 3-phenylpyrazin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-3-phenylpyrazine；2-Amino-3-phenyl-pyrazin
• CAS: 41270-67-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: HZNLSEFDJFDNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吡嗪胺 在 Selectfluor 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-溴-3-苯基吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  使用LiCl / LiBr对2-氨基吡啶和2-氨基二嗪进行Selectfluor促进的区域选择性氯化/溴化。

  摘要：

  使用LiCl作为氯源，可以在温和条件下在Selectfluor和DMF存在下建立2-氨基吡啶或2-氨基二嗪的氯化反应。该方法以高至高收率和高区域选择性得到氯化吡啶或二嗪。而且，该方法扩展到通过使用LiBr来溴化2-氨基吡啶或2-氨基二嗪。氯化反应的区域选择性在很大程度上取决于2-氨基吡啶或2-氨基二嗪中的取代基模式。探索了由氯化吡啶合成布帕利西布的方法。对机理的研究表明，这种氯化反应是通过吡啶或二嗪自由基过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00972h
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-phenylpyrazine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3-苯基吡嗪胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US20200231570A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Aminopyrazine compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了氨基吡嗪化合物作为腺苷受体的调节剂。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Including the Organometallic Complex
  申请人：Inoue Hideko

  公开号：US20120165523A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided is a novel organometallic complex which can be synthesized easily and emits phosphorescence, or a compound which emits red phosphorescence. The inventors focused on easy synthesis of an m-aminophenyl pyrazine derivative represented by the following general formula (G0), synthesized an organometallic complex having a structure in which the derivative is coordinated to a Group 9 or Group 10 metal ion, and further synthesized a useful substance which emits red phosphorescence.

  提供了一种新型的有机金属配合物，可以轻松合成并发射磷光，或者是发射红色磷光的化合物。发明者专注于易于合成的m-氨基苯基吡嗪衍生物，该衍生物由以下通用公式（G0）表示，合成了一种有机金属配合物，其中该衍生物与第9族或第10族金属离子配位，并进一步合成了一种发射红色磷光的有用物质。
• NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US20120117667A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine-based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽。
• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。
• Ag-Catalyzed selective fluorination of 6-substituted 2-amionpyrazines
  作者：Yawei Tian、Mingzhu Zhao、Xiaoming Zhao、Gang Zhou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.12.003

  日期：2019.2

  The fluorination of 6-substituted 2-aminopyrazines with Selectfluor in the presence of Ag2CO3 is established under mild conditions. This method selectively produced the fluorinated 2-aminopyrazine derivatives in fair to high yield. The regioselectivity of this reaction strongly depends upon the substituent on the 2-aminopyrazines. The transformation of the fluorinated 2-aminopyrazine 3 h into a bioactive

  在温和条件下建立了在Ag 2 CO 3存在下用Selectfluor进行6位取代的2-氨基吡嗪的氟化。该方法以中等至高收率选择性地生产氟化的2-氨基吡嗪衍生物。该反应的区域选择性在很大程度上取决于2-氨基吡嗪上的取代基。还讨论了氟化的2-氨基吡嗪3小时向生物活性化合物的转化。