3-苯基吡嗪-2-甲腈 | 2882-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-苯基吡嗪-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-3-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-phenylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 2882-16-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• mdl: MFCD10703576
• 分子量: 181.197
• InChiKey: VQAOGHCFFZEABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吡嗪-2-甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 3-phenyl-pyrazine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a029
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2(1H)-吡嗪酮 在 4-甲基吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 生成 3-苯基吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-Bromopyrazines, 2-Cyanopyrazines and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a029

文献信息

• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。
• Scope and Limitation for FeSO₄-Mediated Direct Arylation of Heteroarenes with Arylboronic Acids and Its Synthetic Applications
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuya Nagao、Manabu Abe、Ken Takaki

  DOI：10.1246/bcsj.20130166

  日期：2014.2.15

  FeSO4-mediated direct arylation of heteroarenes with arylboronic acids in the presence of K2S2O8 has been developed. A slow addition of an aqueous solution of an iron complex was crucial in the ary...

  已经开发了在 K2S2O8 存在下 FeSO4 介导的杂芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。缓慢添加铁络合物的水溶液在 ary...
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• Sato, Nobuhiro; Shimomura, Yuji; Ohwaki, Yoshie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2877 - 2882
  作者：Sato, Nobuhiro、Shimomura, Yuji、Ohwaki, Yoshie、Takeuchi, Ryo

  DOI：——

  日期：——