3-(tert-butyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid | 344269-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-phenacylpentanoic acid
• CAS: 344269-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HWNOMBQPKQQHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(tert-butyl)-5-phenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯烃羧酸通过不对称溴内酰胺化的动力学拆分

  摘要：

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol401007u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 3-(tert-butyl)-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯烃羧酸通过不对称溴内酰胺化的动力学拆分

  摘要：

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol401007u

文献信息

• MULZER, J.;BRUENTRUP, G.;HARTZ, G.;KUEHL, U.;BLASCHEK, U.;BOEHRER, G., CHEM. BER., 1981, 114, N 11, 3701-3724
  作者：MULZER, J.、BRUENTRUP, G.、HARTZ, G.、KUEHL, U.、BLASCHEK, U.、BOEHRER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution of β-Substituted Olefinic Carboxylic Acids by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kenichi Murai、Tomoyo Matsushita、Akira Nakamura、Norimichi Hyogo、Junki Nakajima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol401007u

  日期：2013.5.17

  A strategically novel kinetic resolution of β-substituted olefinic carboxylic acids is developed by asymmetric bromolactonization using an organocatalyst, 4-tBuPh-tris 1b. The cyclization stage, which provides δ-lactone, is proposed to be operative for discrimination of each enantiomer of carboxylic acids.

  通过使用有机催化剂4 - t BuPh-tris 1b进行不对称溴分子内酯化，开发出了具有战略意义的新型β-取代烯烃羧酸动力学拆分方法。提出提供δ-内酯的环化阶段可用于区分羧酸的每种对映体。