3-(cyclohexylmethyl)isoquinoline | 1070667-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)isoquinoline
• CAS: 1070667-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WMSASGWDCHPRCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 potassium phosphate monohydrate 、 四(三苯基膦)铂 、 copper(II) sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(cyclohexylmethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮/氮杂-维蒂希缩合序列从烯基硼酸酯合成多取代的异喹啉和相关的吡啶。

  摘要：

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02831

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2143714B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• US8273766B2
  申请人：——

  公开号：US8273766B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines and Related Fused Pyridines from Alkenyl Boronic Esters via a Copper-Catalyzed Azidation/Aza-Wittig Condensation Sequence
  作者：Vankudoth Jayaram、Tailor Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02831

  日期：2018.1.19

  An efficient and straightforward synthesis of isoquinolines is reported from internal alkenyl boronic esters, easily prepared from the corresponding 1,2-bis(boronates), via a sequential copper-catalyzed azidation/aza-Wittig condensation. This synthetic method has been used to synthesize quinisocaine, a topical anesthetic used for the treatment of pain and pruritus, and further extended to thieno[2

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。