2-苯基嘧啶-5-甲酸 | 122773-97-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苯基嘧啶-5-甲酸
• 中文别名: 2-苯基嘧啶-5-羧酸；2-苯基-5-嘧啶羧酸
• 英文名称: 2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 122773-97-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00559612
• 分子量: 200.197
• InChiKey: BOAIYSRFGWBZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284°C
• 沸点：
  301℃
• 密度：
  1.302
• 闪点：
  136℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基嘧啶-5-甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-phenyl-pyrimidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺和咪唑化合物作为有效的造血前列腺素D 2合酶抑制剂

  摘要：

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127759
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶-5-羧酸甲酯 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-苯基嘧啶-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/41634

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of aromatic heterocyclic derivatives as potent antifungal agents
  作者：Shizhen Zhao、Xiangqian Zhang、Peng Wei、Xin Su、Liyu Zhao、Mengya Wu、Chenzhou Hao、Chunchi Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.043

  日期：2017.9

  To further enhance the anti-Aspergillus efficacy of our previously discovered antifungal lead compounds (1), a series of aromatic heterocyclic derivatives were designed, synthesized and evaluated for in vitro antifungal activity. Many of the target compounds showed good inhibitory activity against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. In particular, the isoxazole nuclei were more suited for

  为了进一步增强我们先前发现的抗真菌先导化合物（1）的抗曲霉菌功效，设计，合成了一系列芳香族杂环衍生物，并对其体外抗真菌活性进行了评估。许多目标化合物对白色念珠菌和新型隐球菌均具有良好的抑制作用。特别地，异恶唑核更适合于提高针对曲霉属的活性。在这些化合物中，2-F取代的类似物23g和23h显示出对念珠菌最显着的体外活性。，C. neoformans，烟曲霉和耐氟康唑的C.alb。菌株，其活性优于或可比参比药物氟康唑和伏立康唑。值得注意的是，化合物23g和23h对人细胞色素P450的各种同工型均表现出低抑制特性，并具有出色的血浆稳定性。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033445A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像试剂，以及它们的使用方法。
• MULTIHETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF H-PGDS AND THEIR USE FOR TREATING PROSTAGLANDIN D2 MEDIATED DISEASES
  申请人：Endres Gregory W.

  公开号：US20100075990A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Multiheteroaryl compounds, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical use in the prevention and treatment of prostaglandin D 2 mediated diseases and conditions that may be modulated by the inhibition of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS).

  多杂环芳基化合物，它们的制备，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗可能通过抑制造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）调节的前列腺素D2介导的疾病和症状中的药用。
• Inhibitors of NF-κB and AP-1 Gene Expression:  SAR Studies on the Pyrimidine Portion of 2-Chloro-4-trifluoromethylpyrimidine-5-[<i>N</i>-(3‘,5‘-bis(trifluoromethyl)phenyl)carboxamide]
  作者：Moorthy S. S. Palanki、Paul E. Erdman、Leah M. Gayo-Fung、Graziella I. Shevlin、Robert W. Sullivan、Mark E. Goldman、Lynn J. Ransone、Brydon L. Bennett、Anthony M. Manning、Mark J. Suto

  DOI：10.1021/jm0001626

  日期：2000.10.1

  We investigated the structure-activity relationship studies of N-[3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl][2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-5 -yl]carboxamide (1), an inhibitor of transcription mediated by both NF-kappaB and AP-1 transcription factors, with the goal of improving its potential oral bioavailability. Compounds were examined for cell-based activity, were fit to Lipinski's rule of 5, and were

  我们研究了N- [3,5-双（三氟甲基）苯基] [2-氯-4-（三氟甲基）嘧啶-5-基]羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。 NF-kappaB和AP-1转录因子，旨在提高其潜在的口服生物利用度。检查化合物的基于细胞的活性，符合Lipinski的5法则，并使用肠上皮细胞系Caco-2检查潜在的胃肠道通透性。使用溶液相组合方法，将选定的基团在嘧啶环的2-，4-和5-位取代。用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物。然而，在2-位的其他取代导致活性丧失。在4-位的三氟甲基基团可以被甲基，乙基，氯或苯基取代，而没有实质性的活性损失。位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要。如果将其移动到6位，则活动丢失。1的2-甲基类似物（81）与1相比显示出可比的体外活性并改善了Caco-2的渗透性。
• [EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004072069A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein P, W, X, Y, R2, R3, r and s are as defined in the specification, processes for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in therapy.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中P、W、X、Y、R2、R3、r和s如规范中定义，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。