5-(4-bromophenyl)benzo[g]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6,11(1H,3H,5H,12H)-tetraone | 1403890-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)benzo[g]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6,11(1H,3H,5H,12H)-tetraone
• 英文别名: 9-(4-Bromophenyl)-2,4,6-triazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1(10),3(8),12,14,16-pentaene-5,7,11,18-tetrone
• CAS: 1403890-84-5
• 化学式: C₂₁H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 450.248
• InChiKey: TWUNEZMWBRFRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 对溴苯甲醛 反应 9.0h， 以91%的产率得到5-(4-bromophenyl)benzo[g]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6,11(1H,3H,5H,12H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  离子液体中苯并嘧啶并喹啉四酮衍生物的温和高效一锅三组分合成

  摘要：

  5-芳基-5,12-二氢苯并[g]嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4,6,11(1H,3H)-四酮衍生物的三组分反应高效一锅法合成据报道，芳香醛、2-羟基-1,4-萘醌和 6-氨基尿嘧啶在离子液体 [bmim]BF4 中。该方法具有更容易后处理、环境友好的程序、高产率以及易于回收和再利用反应介质的优点。

  DOI：

  10.3184/174751912x13384724679874

文献信息

• Sustainable construction: admicellar catalysed synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines in an aqueous system
  作者：I. R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila Rahila、Hoezyfa Sagir、Prashant Singh

  DOI：10.1039/c5ra00791g

  日期：——

  highly efficient strategy has been documented for the rapid and convenient synthesis of 1-methyl-5-phenylbenzo[g]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6,11(1H,3H)-tetraone from aldehydes, 2-hydroxynaphthalene1,4dione and 6-aminouracil in the presence of nano ZnO under an aqueous admicellar system at 80 °C. Results show that nano ZnO is a potential catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline. Nano

  快速有效地合成1-甲基-5-苯基苯并[ g ]嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-2,4,6,11（1 H，3 H）的简单高效方法已被证明。纳米ZnO存在下，在80°C的水性Admicellar体系下，由醛，2-羟基萘1,4，二酮和6-氨基尿嘧啶生成的四氢萘酮。结果表明，纳米ZnO是合成嘧啶基[4,5- b]的潜在催化剂。]喹啉。纳米ZnO被回收并有效地重复使用多次，以合成所需的产物，这是绿色合成的重要参数。报告的方法代表了传统协议的环保替代。通过EDS，透射电子显微镜（TEM）和XRD技术确认了ZnO的纳米尺寸。
• Mild and Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Benzopyrimidoquinoline-Tetraone Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Bai-Xiang Du、Bo Zhao、Gan Cai、Yu-Ling Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.3184/174751912x13384724679874

  日期：2012.8

  An efficient one-pot synthesis of 5-aryl-5,12-dihydrobenzo[g]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6,11(1H,3H)-tetraone derivatives via three-component reaction of aromatic aldehydes, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 6-aminouracil in ionic liquid [bmim]BF4 is reported. This method had the advantages of easier work-up, environmentally benign procedure, high yields and ease of recovery and reuse of reaction media

  5-芳基-5,12-二氢苯并[g]嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4,6,11(1H,3H)-四酮衍生物的三组分反应高效一锅法合成据报道，芳香醛、2-羟基-1,4-萘醌和 6-氨基尿嘧啶在离子液体 [bmim]BF4 中。该方法具有更容易后处理、环境友好的程序、高产率以及易于回收和再利用反应介质的优点。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinoline-tetraone Derivatives in Water
  作者：Javad Azizian、Akram Sadat Delbari、Khadijeh Yadollahzadeh

  DOI：10.1080/00397911.2011.626139

  日期：2014.11.17

  Abstract Novel pyrimido[4,5-b]quinoline-tetraones were prepared by the three-component reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, 6-amino-uracils, and aromatic aldehydes in aqueous media and catalyzed by p-toluenesulfonic acid. This protocol provides a simple one-step procedure with the advantages of easy workup, good yield of products, and environmental friendliness. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过 2-羟基萘-1,4-二酮、6-氨基-尿嘧啶和芳香醛在水介质中的三组分反应，对甲苯磺酸催化制备了新型嘧啶并[4,5-b]喹啉-四酮。酸。该协议提供了一个简单的一步程序，具有易于处理、产品产量高和环境友好的优点。图形概要
• Molecular diversity from the three-component reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone, aldehydes and 6-aminouracils: a reaction condition dependent MCR
  作者：Ruchi Bharti、Pooja Kumari、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c6ra18828a

  日期：——

  The three-component reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone, aldehydes, and 6-aminouracil derivatives in acetic acid/water (1 : 1; v/v) under microwave heating conditions provides 1,4-dihydropyridines fused with naphthaquinone and pyrimidines. On the other hand the same reaction combinations under conventional reflux conditions provide acyclic trisubstituted methane derivatives. Using these tuneable

  在微波加热条件下，2-羟基-1,4-萘醌，醛和6-氨基尿嘧啶衍生物在乙酸/水（1：1； v / v）中的三组分反应提供了与萘醌融合的1,4-二氢吡啶和嘧啶。另一方面，在常规回流条件下相同的反应组合提供了无环的三取代的甲烷衍生物。使用这些可调节的反应条件，已经合成了一系列多环稠合的N-杂环。该方法的显着特点是简单的无金属一锅操作，易于纯化的过程，绿色溶剂水的使用，较短的反应时间以及良好至中等收率的产品。