(2R,3R)-3-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-isopropylidenedioxyhexane | 115690-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-isopropylidenedioxyhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutoxy]-diphenylsilane
• CAS: 115690-04-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: ZSAGFUMJJXGRLD-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-isopropylidenedioxyhexane 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-isopropylidenedioxyhexane
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391

文献信息

• MIYAZAKI, HIDEKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TOSHIO;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2391-2397
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TOSHIO、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——