4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 | 873-83-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶
• 中文别名: 6-氨基-2,4-嘧啶二醇；4-氨基尿嘧啶；6-氨基尿嘧啶；4-氨基脲嘧啶；6-氨基-2,4-吡啶二醇；4(6)氨基尿嘧啶；2,6-二羟基-4-氨基嘧啶；2,4-二羟基-6-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 6-Aminouracil；6-aminopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 873-83-6
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00006071
• 分子量: 127.103
• InChiKey: LNDZXOWGUAIUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥360 °C(lit.)
• 沸点：
  235.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4748 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YQ8750000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

6-氨基尿嘧啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Aminouracil

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氨基尿嘧啶
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 873-83-6
俗名： 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidine , 4-Aminouracil , 6-Amino-2,4-
pyrimidinediol
分子式： C4H5N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
6-氨基尿嘧啶

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 几乎无味
pH: 无数据资料
熔点：
360°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
6-氨基尿嘧啶

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模块 9. 理化特性
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： par-mus LDLo:2400 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YQ8750000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
6-氨基尿嘧啶

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作医药中的咖啡因、茶碱和SDM等中间体。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性（非肠道）：小鼠 LD₅₀: 2400 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；高温时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃·6H₂O catalyzed aqueous media domino synthesis of 5-monoalkylbarbiturates: water as both reactant and solvent

  摘要：

  水在FeCl3·6H2O催化的多米诺反应中既是反应物又是溶剂，用于合成5-单烷基巴比妥酸盐。

  DOI：

  10.1039/c4ra00093e
• 作为产物：
  描述：

  尿酸 在 乙二胺四乙酸 、 氧化亚氮 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of Nitric Oxide by Uric Acid

  摘要：

  The 1980 identification of nitric oxide (NO) as an endothelial cell-derived relaxing factor resulted in an unprecedented biomedical research of NO and established NO as one of the most important cardiovascular, nervous and immune system regulatory molecule. A reduction in endothelial cell NO levels leading to endothelial dysfunction has been identified as a key pathogenic event preceding the development of hypertension, metabolic syndrome, and cardiovascular disease. The reduction in endothelial NO in cardiovascular disease has been attributed to the action of oxidants that either directly react with NO or uncouple its substrate enzyme. In this report, we demonstrate that uric acid (UA), the most abundant antioxidant in plasma, reacts directly with NO in a rapid irreversible reaction resulting in the formation of 6-aminouracil and depletion of NO. We further show that this reaction occurs preferentially with NO even in the presence of oxidants peroxynitrite and hydrogen peroxide and that the reaction is at least partially blocked by glutathione. This study shows a potential mechanism by which UA may deplete NO and cause endothelial dysfunction, particularly under conditions of oxidative stress in which UA is elevated and intracellular glutathione is depleted.

  DOI：

  10.1080/15257770802257952
• 作为试剂：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 水 在 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 以63%的产率得到Cl₂CuH₄O₂*2ClH*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  一种铜配合物

  摘要：

  一种铜配合物，其化学式如下：该铜配合物的合成方法是向烧瓶中加入25mL无水甲醇，再加入25mL蒸馏水。加入5‑氨基脲嘧啶1.0170g(0.008mol)加入上述溶液，加入磁力搅拌子，打开开关，搅拌5分钟后加入1.3692g(0.008mol)二水合氯化铜。回流加热48小时，停止加热后趁热过滤.静置待溶液挥发，得到绿色晶体。该铜配合物(I)的用途，是该配合物在丙酮酸乙酯的亨利反应中显示了一定的催化性能，其转化率分别达96.3％。

  公开号：

  CN113087728A

文献信息

• Discovery and Optimization of Pyrrolopyrimidine Inhibitors of Interleukin-1 Receptor Associated Kinase 4 (IRAK4) for the Treatment of Mutant MYD88^L265P Diffuse Large B-Cell Lymphoma
  作者：James S. Scott、Sébastien L. Degorce、Rana Anjum、Janet Culshaw、Robert D. M. Davies、Nichola L. Davies、Keith S. Dillman、James E. Dowling、Lisa Drew、Andrew D. Ferguson、Sam D. Groombridge、Christopher T. Halsall、Julian A. Hudson、Scott Lamont、Nicola A. Lindsay、Stacey K. Marden、Michele F. Mayo、J. Elizabeth Pease、David R. Perkins、Jennifer H. Pink、Graeme R. Robb、Alan Rosen、Minhui Shen、Claire McWhirter、Dedong Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01290

  日期：2017.12.28

  optimization of a series of pyrrolopyrimidine inhibitors of interleukin-1 receptor associated kinase 4 (IRAK4) using X-ray crystal structures and structure based design to identify and optimize our scaffold. Compound 28 demonstrated a favorable physicochemical and kinase selectivity profile and was identified as a promising in vivo tool with which to explore the role of IRAK4 inhibition in the treatment of mutant

  本文中，我们报告了使用X射线晶体结构和基于结构的设计来鉴定和优化我们的支架，优化了一系列白介素1受体相关激酶4（IRAK4）的吡咯并嘧啶抑制剂。化合物28表现出良好的理化和激酶选择性，并被认为是一种有前途的体内工具，可利用该工具探索IRAK4抑制作用在突变MYD88 L265P弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）的治疗中的作用。化合物28已显示在体​​外高浓度下具有抑制NF-κB活化和ABC亚型ABC亚型生长的能力，但与低浓度下的BTK抑制剂联用则显示出更大的作用。在体内，化合物28和依鲁替尼的组合在ABC-DLBCL小鼠模型中导致肿瘤消退。
• Fragment Discovery for the Design of Nitrogen Heterocycles as<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Dihydrofolate Reductase Inhibitors
  作者：Rupesh U. Shelke、Mariam S. Degani、Archana Raju、Mukti Kanta Ray、Mysore G. R. Rajan

  DOI：10.1002/ardp.201600066

  日期：2016.8

  Fragment‐based drug design was used to identify Mycobacterium tuberculosis (Mtb) dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors. Screening of ligands against the Mtb DHFR enzyme resulted in the identification of multiple fragment hits with IC50 values in the range of 38–90 μM versus Mtb DHFR and minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 31.5–125 μg/mL. These fragment scaffolds would

  基于片段的药物设计用于鉴定结核分枝杆菌 (Mtb) 二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂。针对 Mtb DHFR 酶的配体筛选导致鉴定出多个片段命中，IC50 值在 38-90 μM 范围内，而最小抑制浓度 (MIC) 值在 31.5-125 μg/mL 范围内。这些片段支架可用于抗结核药物设计。
• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES FOR USE AS PEPCK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE SUBSTITUES PAR DES SULFONAMIDES ET UTILES COMME INHIBITEURS DE PEPCK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004074288A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention is concerned with sulfonamide substituted xanthine derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明涉及式(I)的磺酰胺取代的黄嘌呤衍生物或其药用可接受的盐或前药，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐或前药作为糖异生调节剂显示出活性。
• Synthesis of paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and other xanthines unsubstituted at the 3-position: structure-activity relationships at adenosine receptors
  作者：Christa E. Mueller、Dan Shi、Malcolm Manning、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00074a015

  日期：1993.10

  paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and 1,8-disubstituted xanthines, were developed. Silylation of 1-substituted xanthines followed by alkylation at the 7-position provides a facile route to paraxanthine analogs. Regioselective alkylation of tris(trimethylsilyl)-6-aminouracil provides 3-substituted 6-aminouracils, which are converted to 1,8-disubstituted xanthines by standard procedures

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

表征谱图