2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯 | 120104-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxyimino)acetate
• 英文别名: Methyl [(benzyloxy)imino]acetate；methyl 2-phenylmethoxyiminoacetate
• CAS: 120104-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CVWGSVGJXHIXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(benzyloxyimino)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过锡自由基羰基化将烷基磺酰基衍生物直接转化为烷基羰基衍生物的新方法。

  摘要：

  设计了一种新颖的激进方法，可将RSO（2）X直接转化为RCOX。本方法非常简单，高效并且使副产物的形成最小化。

  DOI：

  10.1039/b710939c
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 苄氧基胺盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在4-和5- alkoxyalk -2- enylstannanes和1- alkoxycarbonylimines和类似物之间的反应远程立体控制：立体选择性的方法来新颖α氨基酸†往最‡

  摘要：

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177

  DOI：

  10.1039/c2ob25097g
• 作为试剂：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2-苯基甲氧基亚氨基乙酸甲酯 、 magnesium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-benzyl 2-methyl(2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of penmacric acids via an intermolecular radical addition reaction

  摘要：

  The total syntheses of penmacric acid and its three stereoisomers were accomplished through the intermolecular radical addition reaction of the 4-pyrrolidyl radical derived from trans-4-hydroxy-L-proline. Furthermore, 1',3-diepi-penmacric acid was synthesized stereoselectively via double stereoinduction in the radical reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.006

文献信息

• Et₃B-mediated two- and three-component coupling reactions via radical decarbonylation of α-alkoxyacyl tellurides: single-step construction of densely oxygenated carboskeletons
  作者：Masanori Nagatomo、Daigo Kamimura、Yuki Matsui、Keisuke Masuda、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c5sc00457h

  日期：——

  three-component coupling reactions of sugar derivatives, without the need for light or heat. Et3B/O2-mediated decarbonylation readily converted α-alkoxyacyl tellurides to α-alkoxy carbon radicals, which intermolecularly added to glyoxylic oxime ether or enones to provide the two-component adducts. Furthermore, the three-component adducts were produced by an intermolecular aldol reaction between the aldehyde

  通过糖衍生物的基于自由基的二元和三元偶联反应，无需光或热，即可一步构建各种高氧碳骨架。Et 3 B/O 2介导的脱羰反应很容易将α-烷氧基酰基碲化物转化为α-烷氧基碳自由基，其分子间加成到乙醛肟醚或烯酮中以提供双组分加合物。此外，三组分加合物是通过醛和硼烯醇化物之间的分子间醛醇反应产生的，该反应是由 Et 3 B 捕获双组分自由基中间体产生的。这种强大的偶联方法是聚合合成多元醇天然产物。
• Indium as a radical initiator in aqueous media: intermolecular alkyl radical addition to CN and CC bond
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.040

  日期：2004.5

  The carbon–carbon bond-forming method in aqueous media was investigated by using indium as a single-electron transfer radical initiator. The indium-mediated intermolecular alkyl radical addition to imine derivatives and electron-deficient CC bond proceeded effectively.

  通过使用铟作为单电子转移自由基引发剂，研究了在水介质中形成碳-碳键的方法。铟介导的亚胺衍生物的分子间烷基加成和电子缺陷的CC键有效地进行。
• Zinc-mediated carbon radical addition to glyoxylic imines in aqueous media for the synthesis of α-amino acids
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Hisako Sugino、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b418726a

  日期：——

  glyoxylic imines was studied using zinc dust as a radical initiator. The zinc-mediated radical reaction of glyoxylic oxime ethers and hydrazones proceeded smoothly to give the alkylated products via a carbon-carbon bond-forming process in aqueous media. The reaction of the oxime ethers and hydrazones having an Oppolzer's camphorsultam group provided the corresponding alkylated products, which could be converted

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了向乙醛酸亚胺中添加碳自由基的方法。乙醛酸肟醚和的锌介导的自由基反应顺利进行，从而通过在水性介质中形成碳-碳键的方法得到烷基化产物。具有Oppolzer's樟脑素基团的肟醚和hydr的反应提供了相应的烷基化产物，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。在hydr的反应中观察到的非对映选择性优于在肟醚的反应中获得的非对映选择性。
• Zinc-mediated radical reaction of glyoxylic oxime ether and hydrazone in aqueous media: asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Hisako Sugino、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00529-9

  日期：2003.10

  Alkyl radical addition to glyoxylic oxime ether and hydrazone in aqueous media was studied using zinc dust as a radical initiator. The zinc-mediated radical reaction of the hydrazone bearing a chiral camphorsultam provided the corresponding alkylated products with good diastereoselectivities, which could be converted into enantiomerically pure α-amino acids.

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了水性介质中乙醛肟肟醚和to中的烷基自由基加成反应。带有手性樟脑的的锌介导的自由基反应为相应的烷基化产物提供了良好的非对映选择性，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。
• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。