2-苯基甲氧基戊烷-3-酮 | 107798-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基甲氧基戊烷-3-酮
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-pentanone
• 英文别名: 2-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 107798-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DEOOBELFQJXOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 (-)-2,3-bis(Ph₂OH-Me)-[1,4-dioxa-spiro[4.5]decane] potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-2-苯基甲氧基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Dynamic Resolution Using an Optically Active Host Compound

  摘要：

  使用光学活性主化合物 TADDOL，在碱性条件下动态解析外消旋无环δ-羟基酮衍生物，得到相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970770
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧基)-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 生成 2-苯基甲氧基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING POSACONAZOLE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE POSACONAZOLE ET DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及一种工业上有利的四氢呋喃类抗真菌药物，优选为式I的泊沙康唑的制备方法。本发明还涉及改进的制备泊沙康唑所需的关键和新型中间体的方法。本发明还涉及改进的制备式II化合物的方法，该化合物是制备泊沙康唑的关键中间体。

  公开号：

  WO2009141837A2

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POSACONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE POSACONAZOLE
  申请人：METROCHEM API PVT LTD

  公开号：WO2019077627A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses an improved process for the manufacture of Posaconazole, an anti-fungal agent belonging to the category of substituted Tetrahydrofuran Triazole compound. The present invention further describes preparation of formula A and formula B, the key intermediates in the preparation of Posaconazole. The invention also discloses novel intermediates that are useful in the synthesis of Posaconazole.

  本发明公开了一种改进的制备波沙康唑的方法，波沙康唑是一种属于替代四氢呋喃三唑化合物类别的抗真菌药物。本发明进一步描述了制备波沙康唑的关键中间体方程式A和方程式B的方法。该发明还公开了在波沙康唑合成中有用的新型中间体。
• Non-chelation-controlled nucleophilic addition to chiral α-siloxyketones
  作者：Manfred T. Reetz、Michael Hüllmann

  DOI：10.1039/c39860001600

  日期：——

  Non-chelation-controlled Grignard-like and aldol additions to O-silyl protected α-hydroxyketones are possible for the first time using titanium reagents of reduced Lewis-acidity.

  使用降低的路易斯酸度的钛试剂，首次有可能对O-甲硅烷基保护的α-羟基酮进行非螯合控制的格氏试剂和羟醛加成。
• Preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives by Enzyme-Mediated Hydrolysis of Enol Esters
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97267-8

  日期：1990.1

  A new method of preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives has been developed. Incubation of (Z)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene (1a) with lipase OF gave optically pure (R)-enol propionate 1a, which in turn was convened without racemization to (R)-ketone 2a by the aid of LiAlH4.

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。
• Optical Resolution of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Inclusion Complexation
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Tomomi Okamoto、Keiko Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.77.2051

  日期：2004.11

  new method for the preparation of optically active acyclic α-hydroxy ketone derivatives by thermodynamic resolution using a chiral host compound is described. We examined the resolution of racemic 2-benzyloxy-3-pentanone with chiral host compounds in various solvents. After optimization of the reaction conditions, it has become apparent that the optical resolution could occur only under certain strict

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLONES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE TRIAZOLONES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1996033178A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) A process for preparing triazolone compounds of formula (i) comprises heating a mixture of a compound of formula (ii) and a hydrazine derivative of the formula R5-NH-NH-CHO, R5-NH-NH-C(O)OC(CH3)3 or R5-NH-NH-C(O)OCH2C6H5, optionally in the presence of an added base.(FR) Procédé pour préparer des composés à base de triazolone, de formule (i), consistant à chauffer un mélange d'un composé de formule (ii) et d'un dérivé de l'hydrazine de formule R5-NH-NH-CHO, R5-NH-NH-C(O)OC(CH3)3 ou R5-NH-NH-C(O)OCH2C6H5, éventuellement en présence d'une base rajoutée.

  一种制备式(i)的三唑酮化合物的方法包括加热式(ii)化合物和式R5-NH-NH-CHO、R5-NH-NH-C(O)OC(CH3)3或R5-NH-NH-C(O)OCH2C6H5的肼衍生物的混合物，可选地在添加碱的情况下进行。