methyl 3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 161767-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2,4-dimethoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 161767-10-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: BUDDROUPGITIJO-YHINDDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-1,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4

文献信息

• Highly Diastereoselective 1,4-Addition of an Organocuprate to Methyl α-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>d</scp>-Manno-, or α-<scp>d</scp>-Galactopyranosides Tethering an α,β-Unsaturated Ester. Novel Asymmetric Access to β-C-Substituted Butanoic Acids
  作者：Kiichiro Totani、Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Ken-ichi Takao、Shigeru Ohba、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0101860

  日期：2001.9.1

  yields. Other organocuprates also serve as effective carbon nucleophiles for the 1,4-addition. Removal of the carbohydrate moiety from each adduct afforded a variety of beta-C-substituted butanoic esters in remarkable enantiomeric excess. The 1,4-addition of the same cuprate to some methyl alpha-D-manno- or alpha-D-galactopyranosidic substrates in which a crotonyl group was incorporated, each at 3-OH

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。
• Acceptor-substrate recognition by N-acetyl-glucosaminyltransferase-V: Role of the mannose residue in βDGlcNAc(1→2)αDMan(1→6)βDGlcOR
  作者：Shaheer H. Khan、Jens Ø. Duus、Suzanne C. Crawley、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80389-4

  日期：1994.12

  βGlcNAc(1→2)αMan(1→6)βGlc-O(CH2)7CH3 (4) is an acceptor specific for N-acetylglucosaminyltransferase-V (GlcNAcT-V), a branching enzyme controlling the biosynthesis of cell-surface Asn-linked oligosaccharides. Three analogs of 4, where the central mannose residue has been O-methylated at O-3, at O-6, and where the 6-OH group was replaced by fluorine, were chemically synthesized, characterized by NMR-spectroscopy

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。