2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide | 60820-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 60820-93-1
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₇
• 分子量: 539.379
• InChiKey: ZNQXFYBHGDPZCZ-RUWBUGSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,4-di-O-benzoyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  Jain, Sudha; Suryawanshi, S. N.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 866 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应作为选择性碳酸酐酶 IX 抑制剂的新型碳水化合物香豆素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们

  DOI：

  10.3390/molecules27175464

文献信息

• Glycosyl-Radical-Based Synthesis of <i>C</i>-Alkyl Glycosides via Photomediated Defluorinative <i>gem</i>-Difluoroallylation
  作者：Cai-Yi Li、Yue Ma、Zhi-Wei Lei、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03390

  日期：2021.11.19

  We have developed a stereoselective, glycosyl radical-based method for the synthesis of C-alkyl glycosides via a photomediated defluorinative gem-difluoroallylation reaction. We demonstrate for the first time that glycosyl radicals, generated from glycosyl bromides, can readily participate in a photomediated radical polar crossover process, affording a diverse array of gem-difluoroalkene containing

  我们开发了一种立体选择性、基于糖基自由基的方法，用于通过光介导的脱氟宝石-二氟烯丙基化反应合成C-烷基糖苷。我们首次证明由溴化糖产生的糖基自由基可以很容易地参与光介导的自由基极性交叉过程，从而提供多种含有C糖苷的偕二氟烯烃。该方法的显着特点包括可扩展性、条件温和、底物范围广以及适用于复杂分子的后期修饰。
• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of <i>C</i>-Alkyl Glycosides via Glycosyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Rui-Qiang Jiao、Ya-Nan Ding、Ming Li、Wei-Yu Shi、Xi Chen、Zhe Zhang、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Xiao-Ping Gong、Yu-Yong Luan、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01988

  日期：2023.8.25

  A visible-light-induced glycoarylation of activated olefins has been accomplished. Glycosyl radicals are generated via radical transfer strategies between (TMS)3SiOH and glycosyl bromides. Subsequent radical translocation and rapid 1,4-aryl migration form β-sugar amide derivatives, and eight types of sugars are compatible with this reaction. Further, the cascade reaction produced a quaternary carbon

  可见光诱导的活化烯烃糖芳基化已经完成。糖基自由基是通过 (TMS) 3 SiOH 和糖基溴之间的自由基转移策略产生的。随后的自由基易位和快速的1,4-芳基迁移形成β-糖酰胺衍生物，并且八种类型的糖与该反应相容。此外，级联反应在温和条件下产生了具有良好官能团适应性和高区域选择性的季碳中心。
• Synthesis of methyl 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-l-rhamnopyranoside and two analogues thereof
  作者：Thomas Norberg、Stefan Oscarson、Maria Szönyl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90113-7

  日期：1986.11