2-[2-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynyl]phenol | 211803-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynyl]phenol
• CAS: 211803-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: OUCBVPYGQYMEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynyl]phenol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(4-tert-Butyl-cyclohex-1-enyl)-3-iodo-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro, Synlett, 1999, # 9, p. 1432 - 1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-tert-Butyl-cyclohex-1-enylethynyl)-phenoxy]-tetrahydro-pyran 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans

  摘要：

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1758

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1055/s-1998-1758

  日期：1998.7

  2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans 3 can be prepared from o-alkynylphenols 1 and allyl carbonates 2 through a palladium-catalyzed O-allylation/cyclization sequence. Two basic procedures have been developed: a stepwise method based on the isolation of O-allyl derivatives 4 and their subsequent cyclization to 3 (procedure A) and a one-pot reaction omitting the isolation of 4 (procedure B). The cyclization of 4 in the presence of the electron-rich sterically-encumbered ligand tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (ttmpp)exhibits remarkable regioselectivity in that 3-allylbenzofurans in which the benzofuryl unit is bound to the less substituted allyl terminus are formed almost exclusively. Some loss of the stereochemistry of the carbon-carbon double bond is observed.

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。
• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro, Synlett, 1999, # 9, p. 1432 - 1434
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro

  DOI：——

  日期：——