methyl (5R)-5,9-dimethyl-2-(8-nonenyl)-3-oxo-8-decenoate | 849361-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5R)-5,9-dimethyl-2-(8-nonenyl)-3-oxo-8-decenoate
• 英文别名: methyl (5R)-5,9-dimethyl-2-(8-nonenyl)-3-oxo-8-docecanoate；methyl 2-[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoyl]undec-10-enoate
• CAS: 849361-10-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: PWLYDWWVVFRLDA-FIWHBWSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5,9-dimethyl-2-(8-nonenyl)-3-oxo-8-decenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与酰基氯或酸之间的 Ti-Crossed-Claisen 缩合反应：一种制备各种 β-酮酯的高选择性通用方法

  摘要：

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja043833o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 、 10-烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 三氯乙酰氯 、 1,2-二甲基咪唑 、 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以76%的产率得到methyl (5R)-5,9-dimethyl-2-(8-nonenyl)-3-oxo-8-decenoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与酰基氯或酸之间的 Ti-Crossed-Claisen 缩合反应：一种制备各种 β-酮酯的高选择性通用方法

  摘要：

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja043833o

文献信息

• Process for producing muscone and its intermediate
  申请人：Tanabe Yoo

  公开号：US20060135819A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides a process for producing a muscone represented by (1) by subjecting a citronellic acid derivative and an undecenoate to a Claisen condensation reaction to produce a keto ester compound represented by (2) decarboxylating the keto ester compound to produce 2,6-dimethyl-8-oxy-2,17-heptadecadiene, cyclizing the heptadecadiene using a metathesis catalyst to produce a 6-dehydromuscone represented by (3) and then hydrogenating the double bond. The present invention also provides the keto ester compound.

  本发明提供了一种制备如(1)所示的麝香酮的过程，通过将香叶酸衍生物和十一烯酸进行克莱森酯缩合反应，以产生如(2)所示的酮酯化合物，对酮酯化合物进行脱羧以产生2,6-二甲基-8-氧-2,17-十七烷二烯，使用茂金属催化剂将十七烷二烯环化以产生如(3)所示的6-脱氢麝香酮，然后氢化双键。本发明还提供了所述酮酯化合物。
• US7268258B2
  申请人：——

  公开号：US7268258B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Ti-<i>Crossed</i>-Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids:  A Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters
  作者：Tomonori Misaki、Ryohei Nagase、Kunshi Matsumoto、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja043833o

  日期：2005.3.9

  condensation between a 1:1 mixture of carboxylic esters and acid chlorides promoted by TiCl4-Bu3N-N-methylimidazole proceeded successfully to give various beta-keto esters in good yields with excellent selectivities (19 examples, approximately 48-95% yield; cross/self-selectivity = approximately 96/4-99/1). The present method was extended to the condensation between a 1:1 mixture of carboxylic acids and carboxylic

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。