2-苯甲酰-2’-甲氧基乙酰苯胺 | 92-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰-2’-甲氧基乙酰苯胺
• 中文别名: 2-苯甲酰-2'-甲氧基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-Benzoyl-o-acetanisidid；N-o-Anisyl-3-oxo-3-phenyl-propionamid；3-oxo-3-phenyl-propionic acid o-anisidide；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-o-anisidid；2-benzoyl-2'-methoxyacetanilide
• CAS: 92-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00048029
• 分子量: 269.3
• InChiKey: FTYSHTGKLFLKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  412.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1347 (rough estimate)
• 溶解度：
  >40.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：

• 口服（大鼠）LD₅₀：1600毫克/公斤
• 腹腔注射（小鼠）LD₅₀：800毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：通风、低温、干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰-2’-甲氧基乙酰苯胺 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-((2-methoxyphenyl)imino)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺的环化：获得N取代的4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-亚胺

  摘要：

  由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺开发了一种N-取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-亚胺的简便有效的直接合成方法在2-氯吡啶存在下。该酰胺活化方案具有反应条件温和，操作简单，产率高和化学选择性高的特点，并且还可以通过实用的一锅法应用于取代的4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的合成。程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03495
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 生成 2-苯甲酰-2’-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Duguay,G.; Quiniou,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 637 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Heterogeneous Organocatalysis and Homogeneous Metal Catalysis for the One-Pot Regioselective Synthesis of 2-Pyridones
  作者：Christophe Allais、Olivier Baslé、Jean-Marie Grassot、Maxime Fontaine、Stéphane Anguille、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/adsc.201200367

  日期：2012.8.13

  A direct, one-pot and regioselective access to N-alkyl- and N-aryl-substituted 2-pyridones is described from readily available β-keto amides and either primary or secondary propargylic alcohols. This approach involves the combination of two different cooperative homogeneous and heterogeneous catalytic systems based on a transition metal oxide and a supported organocatalyst, respectively.

  从容易获得的β-酮酰胺和伯或仲炔丙醇描述了直接，一锅和区域选择性地获得N-烷基-和N-芳基取代的2-吡啶酮的方法。该方法涉及分别基于过渡金属氧化物和负载型有机催化剂的两种不同的协同均相和非均相催化体系的组合。
• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。
• Iodosobenzene-Mediated α-Acyloxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Carboxylic Acids and Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Jingwen Yuan、Qian Zhang、Rui Zhang、Ning Zhang、Jianyong Fang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00114

  日期：2018.3.2

  A highly efficient direct α-acyloxylation of 1,3-dicarbonyl compounds with carboxylic acids mediated by hypervalent iodine reagent is presented. Treatment of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds with carboxylic acids in the presence of iodosobenzene provides the corresponding α-acyloxylated products in good to excellent yields. The mechanistic investigation by means of NMR spectroscopy reveals that

  提出了一种由高价碘试剂介导的高效1,3-二羰基化合物与羧酸的直接α-酰氧基化反应。在碘代苯的存在下用羧酸处理各种1,3-二羰基化合物可提供相应的α-酰氧基化产物，收率良好至极佳。通过NMR光谱的机理研究表明，原位生成的苯基碘双羧酸盐被证明是α-酰氧基化的关键中间体，并且反应物和氧化剂的装载顺序对于活性物质的产生是至关重要的。温和的反应条件，宽泛的底物范围，短的反应时间，良好的收率，高的化学选择性，出色的官能团耐受性和无金属催化剂的转化，使得该酰氧基化成为重要的合成方案。
• Novel compound for color-producing composition, and recording material
  申请人：——

  公开号：US20010044553A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  A urea-urethane compound having one or more urea groups and one or more urethane groups in the molecular structure, the number of said urea groups (A) and the number of said urethane groups (B) satisfying the following numerical formula: 10≧( A+B )≧3 wherein each of A and B is an integer of 1 or more.

  分子结构中含有一个或多个脲基和一个或多个脲酯基的脲酯化合物，其中所述脲基（A）的数量和所述脲酯基（B）的数量满足以下数值公式：10≤(A+B)≤3 ，其中A和B均为1或更多的整数。
• Substituted isoquinoline and isoquinolinone derivatives
  申请人：PLETTENBURG Oliver

  公开号：US20100105650A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to 6-substituted isoquinoline and isochinolone derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式（I）的6-取代异喹啉和异喹啉衍生物，可用于治疗和/或预防与Rho-激酶和/或Rho-激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关的疾病，以及含有这种化合物的组合物。