(3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-ol | 36237-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-ol
• CAS: 36237-65-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: ZKWFMIAGZQACFE-UJMPLXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-ol 在 sodium chlorite 、 三氧化硫吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  蝴蝶 Heliconius erato 扣香腺成分的鉴定和组成及其与拟态的关系

  摘要：

  雄性Heliconius erato的气味腺含有多达 350 种成分，具有单独的成分。线性萜烯以酯或长的、规则的线性异戊二烯-低聚物形式占主导地位。这些蝴蝶的许多不同的模仿模式反映了高度的化学多样性。这些化合物是通过多种方法（包括合成）的组合来鉴定的，它可以揭示用于获得这些化合物束的潜在生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100372
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 氢气 作用下， 生成 (3S,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蝴蝶 Heliconius erato 扣香腺成分的鉴定和组成及其与拟态的关系

  摘要：

  雄性Heliconius erato的气味腺含有多达 350 种成分，具有单独的成分。线性萜烯以酯或长的、规则的线性异戊二烯-低聚物形式占主导地位。这些蝴蝶的许多不同的模仿模式反映了高度的化学多样性。这些化合物是通过多种方法（包括合成）的组合来鉴定的，它可以揭示用于获得这些化合物束的潜在生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100372

文献信息

• A short and selective synthesis of (S)-geranylcitronellol via conjugate addition of a functionalized copper reagent to 2-substituted exo-bornyl crotonates
  作者：Anders Johansson、Thomas Olsson、Gunnar Bergström

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01557-2

  日期：1996.9

  An asymmetric synthesis of the diterpene (S)-geranylcitronellol 1a and its acetate 1b is reported. The chirality is induced by TMSI-promoted conjugate addition of a homoallylic monoorganocopper reagent to 2-naphthyl-exo-bornylcrotonate, which proceeds with more than 98% diastereomeric excess.

  据报道二萜（S）-香叶基香茅醇1a和其乙酸盐1b的不对称合成。手性是通过TMSI促进的将均烯丙基单有机铜试剂共轭添加到2-萘基-外-冰片基巴豆酸酯中而进行的，其非对映体过量超过98％。
• Ruptenes: A Family of Terpene Analogs Give Insight into Cyclisation Mechanisms by Cascade Disruption
  作者：Binbin Gu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202307006

  日期：2023.8.7

  Two terpenoid substrate analogs with a saturated C6−C7 bond were converted with terpene synthases. Their blocked reactivity caused interruption of the cyclisation cascade leading to ruptenes that represent cationic intermediates of the natural cyclisation reaction. Such intermediates are difficult to observe directly and thus the ruptenes deepen our understanding of terpene synthase catalysis.

  两种具有饱和 C6−C7 键的萜类底物类似物用萜烯合酶转化。它们的反应性受阻导致环化级联中断，从而产生代表自然环化反应的阳离子中间体的蒎烯。这些中间体很难直接观察，因此萜烯加深了我们对萜烯合酶催化的理解。
• Identification and Composition of Clasper Scent Gland Components of the Butterfly <i>Heliconius erato</i> and Its Relation to Mimicry
  作者：Stephanie Ehlers、Daiane Szczerbowski、Tim Harig、Matthew Stell、Susan Hötling、Kathy Darragh、Chris D. Jiggins、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbic.202100372

  日期：2021.12.2

  components with individual compositions. Linear terpenes dominate, either as esters or as long, regular linear isoprene-oligomers. The high chemical diversity is reflected within the many different mimicry patterns of these butterflies. The compounds were identified by a combination of various methods, including synthesis, which allowed to unravel the underlying biosynthetic pathways used to arrive at these

  雄性Heliconius erato的气味腺含有多达 350 种成分，具有单独的成分。线性萜烯以酯或长的、规则的线性异戊二烯-低聚物形式占主导地位。这些蝴蝶的许多不同的模仿模式反映了高度的化学多样性。这些化合物是通过多种方法（包括合成）的组合来鉴定的，它可以揭示用于获得这些化合物束的潜在生物合成途径。