甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 22256-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-((2R,3R 4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；1-O-methyl-N-acetyl-β-D-galactosamine；GalNAcβOMe；N-(O¹-methyl-β-D-galactopyranose-2-yl)-acetamide；N-(O¹-Methyl-β-D-galactopyranose-2-yl)-acetamid；methyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 22256-76-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >154oC (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 methyl 2-(N-acetyl-p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷的2-（N-乙酰基-p-溴苯甲酰胺基）构象的圆二色性研究

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷甲基-N-酰化物（乙酰基或对-溴苯甲酰基）的CD谱类似于相应的O-酰化物的CD谱，可以通过加和法则来解释。然而，含有N-乙酰基-对-溴苯甲酰胺基酰亚胺基团（NAcBz）的吡喃糖苷的CD比单N-酰化物及其O-对应物的CD复杂得多，此外，取决于溶剂和温度的变化也不同对于α-和β-异头物。这些差异可以由2-NAcBz基团的不同构象解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86076-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.75h， 生成 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  氟化氢催化的糖苷的形成。甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖和-β-d-半乳糖吡喃糖苷的制备以及β-（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖-吡喃糖的制备和-d-半乳糖吡喃糖基寡糖

  摘要：

  将2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖（1）或-d-半乳糖（2）溶解在无水氟化氢中，然后加入甲醇，立体定向地得到相应的甲基β-d-吡喃葡萄糖苷7和8。缓慢蒸发1或2在氟化氢中的溶液，仅包含2-乙酰胺基2-脱氧葡萄糖基（9）和-半乳糖基（10）的β-d-（1→6）连接的二糖至六糖的混合物）残留物；用凝胶渗透色谱法分离得到纯产物。当在适当条件下处理几丁质溶液时，也获得了化合物7和9。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84033-9

文献信息

• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• [EN] ASGPR-BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À L'ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：AVILAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155317A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds and compositions that have an asialoglycoprotein receptor (ASGPR) binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand for the selective degradation of the target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein are described.

  描述了将一个与外细胞蛋白结合配体结合的阿斯利康糖蛋白受体（ASGPR）结合配体的化合物和组合物，用于选择性降解体内靶外细胞蛋白以治疗由外细胞蛋白介导的疾病。
• [EN] NOVEL TETRAGALNAC CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONTENANT TÉTRAGALNAC ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166121A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; and optionally, 4) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文揭示了一种模块化组合物，包括1）寡核苷酸；2）一个或多个Formula (I)的四聚GalNAc配体，可能相同或不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可能相同或不同；以及可选地，4）一个或多个靶向配体、增溶剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。
• Concise and Efficient Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-hexopyranosides of Diverse Aminosugars from 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucose
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo801927k

  日期：2009.1.16

  provided a direct route to methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-gulopyranoside 4. Benzylation of 1 followed by ring expansion to the glucopyranoside, deoxygenation at C-6, and subsequent displacement of a C-4 triflate permitted the synthesis of methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-galactopyranoside 5. Methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside available from 1 in quantitative yield

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。
• NOVEL TETRAGALNAC CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Sirna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150203843A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; and optionally, 4) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本发明公开了一种模块化组合物，包括：1）寡核苷酸；2）一种或多种四糖基N-乙酰半乳胺配体（公式（I）），可以相同或不同；可选地，3）一种或多种连接剂，可以相同或不同；以及可选地，4）一种或多种靶向配体、溶解剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。