methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 129903-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-bis[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 129903-64-6
• 化学式: C₃₀H₂₆Br₃NO₉
• 分子量: 784.25
• InChiKey: XSRBUKHRVRAXRK-YFIKXWTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷的2-（N-乙酰基-p-溴苯甲酰胺基）构象的圆二色性研究

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷甲基-N-酰化物（乙酰基或对-溴苯甲酰基）的CD谱类似于相应的O-酰化物的CD谱，可以通过加和法则来解释。然而，含有N-乙酰基-对-溴苯甲酰胺基酰亚胺基团（NAcBz）的吡喃糖苷的CD比单N-酰化物及其O-对应物的CD复杂得多，此外，取决于溶剂和温度的变化也不同对于α-和β-异头物。这些差异可以由2-NAcBz基团的不同构象解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86076-0

文献信息

• A CD-Spectroscopic Alternative to Methylation Analysis of Oligosaccharides: Reference Spectra for Identification of Chromophoric Glycopyranoside Derivatives
  作者：William T. Wiesler、Nikolina Berova、Makoto Ojika、Harold V. Meyers、Mayland Chang、Peng Zhou、Lee-Chiang Lo、Masatake Niwa、Reiji Takeda、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/hlca.19900730302

  日期：1990.5.2

  conversion of oligosaccharides to monosaccharide subunits bearing 4-bromobenzoate and 4-methoxycinnamate chromophores have been developed based on acetolysis/bromination reactions for glycosidic cleavage of per (bromobenzoylated) oligosaccharides. The method offers an alternative means to conventional methylation analysis of oligosaccharides.

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。