(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-14[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal | 336105-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-14[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• 英文别名: apo-12'-capsorubinal；12'-Apocapsorbinal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 336105-82-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: MWEPRWWNHJVNMU-KNWYRSANSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-5-<(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl>-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 、 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-14[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 在 sodium methylate 作用下， 以42%的产率得到capsanthin
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排进行辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1的合成是通过由路易斯酸促进的环氧化物12的区域和立体选择性重排制备的C15-环戊基酮13完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1662
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ion exchange resin Dowex 50W-X₈(H⁺) 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-14[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排进行辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1的合成是通过由路易斯酸促进的环氧化物12的区域和立体选择性重排制备的C15-环戊基酮13完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1662

文献信息

• Total synthesis of capsanthin and capsorubin using Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of tetrasubsutituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b710386g

  日期：——

  The synthesis of capsanthin 1 and capsorubin 2 was accomplished via the C(15)-cyclopentyl ketone 6 prepared by Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the epoxy dienal 5.

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。
• Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1039/b807482h

  日期：——

  The synthesis of 3,6-epoxy carotenoids cucurbitaxanthin A 1, cycloviolaxanthin 2 and capsanthin 3,6-epoxide 3, was accomplished via the C15-3,6-epoxides 20e and 20f, prepared by the regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e and 10f.

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。